Question

（10分）2006年5月，齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭。“亮菌甲素”的结构简式为:

它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床。假药中使用廉价的二甘醇作为辅料，二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性。请回答下列问题：
（1）“亮菌甲素”的分子式为________。
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在。  写出其属于醇类的同分异构体的结构简式___________________________________________________。
（3）下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是________(填字母)。
A．“亮菌甲素”能与H₂发生加成反应
B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种
D．1 mol“亮菌甲素”最多与3 mol NaOH反应
（4）核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%,1 mol二甘醇与足量金属钠反应生成1 mol H₂。写出二甘醇与乙酸(按物质的量之比1∶1)反应的化学方程式      。

Answer 1

（10分）（1）C₁₂H₁₀O₅ (2分)  
（2） CH₃CH(OH)CH₂OH  CH₂(OH)CH₂ CH₂(OH) (３分，写一个且对给１分，全写对给３分)
（3）AD  (2分)                
（4）HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH + CH₃COOH   HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃ + H₂O

解析试题分析：（1）根据“亮菌甲素”的结构简式判断其分子式为C₁₂H₁₀O₅ ；
（2）丙二醇的结构中有2个羟基，且两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在，所以2个羟基的位置只能是连在相邻C原子上或连在相间的C原子上，所以丙二醇的同分异构体有2种，分别是CH₃CH(OH)CH₂OH  CH₂(OH)CH₂ CH₂(OH)；
（3）A、“亮菌甲素”分子中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，正确；B、“亮菌甲素”分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO₄溶液褪色，错误；C、“亮菌甲素”分子中含有羟基、碳碳双键、酯基3种官能团，错误；D、亮菌甲素”分子中的酚羟基、酯基可与NaOH反应，酯基水解后的产物中仍有酚羟基，所以1 mol“亮菌甲素”最多与3 mol NaOH反应，正确，答案选AD；
（4）由题意可知，二甘醇分子中C、O的质量分数都是（1-9.4%）/2=45.3%，可计算出二甘醇分子中C、H、O的原子个数比是4:10:3，1 mol二甘醇与足量金属钠反应生成1 mol H₂,说明二甘醇分子中有2个羟基，结合二甘醇分子中H原子的种类，则二甘醇的结构简式为HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，所以与与乙酸(按物质的量之比1∶1)反应的化学方程式为)HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH + CH₃COOH  HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃ + H₂O。
考点：考查有机物的推断，结构简式的判断，官能团、同分异构体的判断，化学方程式的书写