题目内容
I．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等．某同学设计的香豆素的合成路线为：
（1）碳链增长的反应是 ；
（2）官能团发生变化的反应有 ．
II．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．
专完成下列问题：
（1）写出化合物C的结构简式 ．
（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有 种．
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是 ．
（4）请设计合理方案从
（用反应流程图表示，并注明反应条件）．例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH
CH2=CH2
【答案】分析：I．（1）碳原子个数增加的反应就是碳链增长的反应；
（2）根据有机物的官能团判断；
II．C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为
，B和碘烷发生取代反应生成C，则B的结构简式为：
，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，A和B相对分子质量相差18，所以A的结构简式为：
，D和碘烷发生取代反应生成水杨酸．
解答：解：I．（1）根据各物质的结构简式知，碳链增长的反应是②，故答案为：②；
（2）根据各物质的结构简式知，官能团发生变化的反应是①②③④，故答案为：①②③④；
II．C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为
，B和碘烷发生取代反应生成C，则B的结构简式为：
，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，A和B相对分子质量相差18，所以A的结构简式为：
，D和碘烷发生取代反应生成水杨酸．
（1）通过以上分析知，C的结构简式为
，故答案为：
；
（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，说明含有两个取代基，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体为
，所以共有9种，故答案为：9种；
（3）B生成C的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化；
（4）
和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成物的结构简式为
，
和氢溴酸发生加成反应生成
，
和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成物的结构简式为
，
在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成
，
所以其反应过程为：
，
故答案为：
．
点评：本题考查有机物推断，难点是推断D的同分异构体，注意不仅有碳链异构还有官能团异构，难度较大．
（2）根据有机物的官能团判断；
II．C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为
，B和碘烷发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，A和B相对分子质量相差18，所以A的结构简式为：，D和碘烷发生取代反应生成水杨酸．解答：解：I．（1）根据各物质的结构简式知，碳链增长的反应是②，故答案为：②；
（2）根据各物质的结构简式知，官能团发生变化的反应是①②③④，故答案为：①②③④；
II．C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为
，B和碘烷发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，A和B相对分子质量相差18，所以A的结构简式为：，D和碘烷发生取代反应生成水杨酸．（1）通过以上分析知，C的结构简式为
，故答案为：；（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，说明含有两个取代基，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体为
，所以共有9种，故答案为：9种；（3）B生成C的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化；
（4）
和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成物的结构简式为，和氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成物的结构简式为，在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，所以其反应过程为：
，故答案为：
．点评：本题考查有机物推断，难点是推断D的同分异构体，注意不仅有碳链异构还有官能团异构，难度较大．
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（用反应流程图表示，并注明反应条件）．
