Question

经研究发现有白蚁信息素有： （2，4-二甲基-1-庚烯）， （3，7-二甲基-1-辛烯），家蚕的性信息素为：CH₃（CH₂）₂CH=CH-CH=CH（CH₂）₈CH₃．试完成下列问题：
（1）下列说法正确的是

BC

．
A．以上三种信息素互为同系物
B．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.2，4-二甲基-1-庚烯与3，7-二甲基-1-辛烯互为同系物
D．家蚕信息素与1molBr₂加成产物只有一种
（2）烯烃A是2，4-二甲基-1-庚烯的一种同分异构体，A与足量氢气加成得到烷烃B，B的一氯代物只有2种； 烯烃C是3，7-二甲基-1-辛烯的一种同分异构体，C与氢气加成得到烷烃D，D的一氯代物也只有2种，则B的结构简式为：

．C的结构简式为：

．
（3）美国蟑螂性信息素结构式如右上图，分子中含有手性碳原子

4

个；有机物E与该信息素互为同分异构体，E能发生银镜反应又能与碳酸氢钠溶液反应，若E表示为：，X可能的结构有

12

种．

Answer 1

分析：（1）根据同系物和C=C的性质分析；
（2）A、C加成后生成的烷烃的一氯取代物都只有两种，说明分子中都各有2种性质不同的H原子，在结构上应具有对称性；
（3）根据手性碳原子的定义判断，X应为，-C₅H₉O₂，E能发生银镜反应，说明有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应，说明有羧基，则X中有羧基，即-C₄H₈COOH，以此判断同分异构体的数目．

解答：解：（1）A．家蚕的性信息素为二烯烃，其余两种是单烯烃，故A错误；
B．三种物质中均有碳碳双键，使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确；
C.2，4-二甲基-1-庚烯与3，7-二甲基-1-辛烯的结构相似，相差一个CH₂，所以互为同系物，故C正确；
D．家蚕信息素是不对称的共轭二烯烃，所以与1mol加成Br₂产物有3种，1，2加成2种，还有一种是1，4加成，故D错误，
故答案为：BC；
（2）碳原子比较多的烷烃，如果一氯代物数目较少，要考虑结构的对称，烷烃B中有9个碳原子，一氯代物只有2种，可知B的结构为，烷烃D中有10个碳原子，一氯代物也只有2种，可知D的结构为，则C为，
故答案为：；；
（3）手性碳原子表示为：，利用残基法，X为-C₅H₉O₂，E能发生银镜反应，说明有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应，说明有羧基，则X中有羧基，即-C₄H₈COOH，、、、、，数字对应的碳原子与苯环相连，共12种，
故答案为：4；12．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题易错点为（3），注意同分异构体的判断方法．