Question

工业上以乙烯为原料，合成化学式为C₃H₆O₃的化合物．

已知：
请回答相关的问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A：

CH₃CH₂CHO

；C：

HOCH₂CH（OH）CHO

（2）写出反应③的化学方程式

．
（3）D在浓硫酸存在条件下加热，可生成五原子环状化合物E（C₄H₆O₄），请写出反应的化学方程式

．
（4）下列说法正确的是

BD

A．化合物Ⅱ的分子式C₅H₉O₂
B．反应④的目的是防止-CHO在第⑤步被氧化
C．反应③是消去反应，反应④是酯化反应        
D．化合物D可以发生缩聚反应得到高分子化合物
（5）化合物F与C互为同分异构体，且化合物F满足以下条件：
①取等物质的量F分别与NaHCO₃、Na充分反应产生CO₂和H₂比为1：1
②化合物F符合下面的核磁共振氢谱图，化合物F的结构简式为

．

Answer 1

分析：A与溴产生反应生成CH₃CHBrCHO，应是发生取代反应，则A为CH₃CH₂CHO，乙烯、CO、氢气应发生加成反应生成A．CH₃CHBrCHO在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为CH₂=CHCHO，由CH₂=CHCHO、乙醇生成物质Ⅱ，由结构可知，应是向发生醛基的加成反应，再发生醇呈醚键反应．根据物质Ⅱ、Ⅲ结构可知，应是Ⅱ中C=C双键被氧化，引入2个-OH．物质Ⅲ发生信息中第一步反应生成C，-OC₂H₅转化为-OH，异化为-CHO，故C为HOCH₂CH（OH）CHO，C发生信息中第二步反应，先发生加成反应、再水解生成D为HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，据此解答．

解答：解：A与溴产生反应生成CH₃CHBrCHO，应是发生取代反应，则A为CH₃CH₂CHO，乙烯、CO、氢气应发生加成反应生成A．CH₃CHBrCHO在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为CH₂=CHCHO，由CH₂=CHCHO、乙醇生成物质Ⅱ，由结构可知，应是向发生醛基的加成反应，再发生醇呈醚键反应．根据物质Ⅱ、Ⅲ结构可知，应是Ⅱ中C=C双键被氧化，引入2个-OH．物质Ⅲ发生信息中第一步反应生成C，-OC₂H₅转化为-OH，异化为-CHO，故C为HOCH₂CH（OH）CHO，C发生信息中第二步反应，先发生加成反应、再水解生成D为HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，
（1）由上述分析可知：A为CH₃CH₂CHO，C为HOCH₂CH（OH）CHO，
故答案为：CH₃CH₂CHO；HOCH₂CH（OH）CHO；
（2）反应③的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）D在浓硫酸存在条件下加热，可生成五原子环状化合物E（C₄H₆O₄），该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）A．化合物II 的分子式C₇H₁₄O₂，故A错误；
B．由转化故选可知，高锰酸钾氧化C=C双键，与可以氧化-CHO，且在后续转化中由恢复-CHO，反应④的目的是防止-CHO在第⑤步被氧化，故B正确；
C．反应③是消去反应，反应④的产物不是酯，反应④不是酯化反应，故C错误；
D．化合物D为C为HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，含有羟基、水解，可以发生缩聚反应得到高分子化合物，故D正确，
故答案为：BD；
（5）化合物F与HOCH₂CH（OH）CHO互为同分异构体，且化合物F满足以下条件：
①取等物质的量F分别与NaHCO₃、Na充分反应产生CO₂和H₂比为1：1，则F含有1个-COOH、1个-OH，
②由化合物F的核磁共振氢谱图可知，分子中有4中H原子，原子数目之比为1：1：1：3，故还含有一个甲基，且与羧基、羟基连在次甲基上，故F为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，是对有机化学的综合考查，难度中等，注意根据转化关系中有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，结合的考查学生的自学能力、理解推理能力，是热点题型．