题目内容
（10分）有机合成是以有机反应为工具，通过设计合理的合成路线，从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有机合成一般包括分子骨架的形成和官能团的引
入、转换及保护等方法。保护羟基官能团常用2,3-二氢吡喃，该化合物与醇在氯化氢或浓硫酸催化下形成缩醛，脱除这个保护基通常只要简单的酸性水解(如下图所示)：
一个目标化合物通常可经由多条合成路线合成，下面所列的是两条合成5甲基1,5己二醇的路线：
路线一：
路线二：
（1）请写出上述合成路线中(a)―(m)各步骤所需的试剂；
（2）在上述合成“路线一”中，哪些步骤属于分子骨架的形成？哪些属于官能团转换？哪些属于官能团保护、脱保护？
（1）本小题6.5分，每个0.5分，(n), (o), (p)不要求作答，如作答不论对错不加分也不扣分。
（2）本小题3.5分
分子骨架的形成：(b), (f) 每个1分，共2分
官能团转换：(h) 0.5分
官能团保护：(d) 0.5分
脱保护： (g) 0.5分
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CH3COOC2H5＋H2O
本题包括A、B两小题，分别对应于“物质结构与性质”和“实验化学”两个选修模块的内容。请选定其中一题，并在相应的答题区域内作答。若两题都做，则按A题评分。
A．乙炔是有机合成工业的一种原料。工业上曾用
与水反应生成乙炔。
(1) 中
与
互为等电子体，的电子式可表示为 ；1mol 中含有的
键数目为 。
(2)将乙炔通入
溶液生成
红棕色沉淀。
基态核外电子排布式为 。
(3)乙炔与氢氰酸反应可得丙烯腈
。丙烯腈分子中碳原子轨道杂化类型是 ；分子中处于同一直线上的原子数目最多为 。
(4) 晶体的晶胞结构与
晶体相似（如图所示），但晶体中含有的中哑铃形的存在，使晶胞沿一个方向拉长。晶体中1个
周围距离最近的数目为 。
B．对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。
一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO4为催化剂（可循环使用），在
溶液中，加入乙酸酐（有脱水作用），45℃反应1h 。反应结束后，过滤，滤液分别用5% NaHCO3,溶液、水洗至中性，再经分离提纯得到对硝基甲苯。
(l)上述实验中过滤的目的是 。
(2) 滤液在分液漏斗中洗涤静置后，有机层处于 层（填“上”或'下”）；放液时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还有 。
(3) 下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
| 催化剂 | n（催化剂） | 硝化产物中各种异构体质量分数(%) | 总产率（%） | ||
| n（甲苯） | 对硝基甲苯 | 邻硝基甲苯 | 间硝基甲苯 | ||
| 浓H2SO4 | 1.0 | 35.6 | 60.2 | 4.2 | 98.0 |
| 1.2 | 36.5 | 59.5 | 4.0 | 99.8 | |
| NaHSO4 | 0.15 | 44.6 | 55.1 | 0.3 | 98.9 |
| 0.25 | 46.3 | 52.8 | 0.9 | 99.9 | |
| 0.32 | 47.9 | 51.8 | 0.3 | 99.9 | |
| 0.36 | 45.2 | 54.2 | 0.6 | 99.9 | |
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为 。
②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是 。
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的优点有_ 、 。
RMgX（Grignard试剂）．生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：?
?本题包括A、B两小题，分别对应于“物质结构与性质”和“实验化学”两个选修模块的内容。请选定其中一题，并在相应的答题区域内作答。若两题都做，则按A题评分。
A．乙炔是有机合成工业的一种原料。工业上曾用
与水反应生成乙炔。
(1) 中
与
互为等电子体，的电子式可表示为 ；1mol 中含有的
键数目为 。
(2)将乙炔通入
溶液生成
红棕色沉淀。
基态核外电子排布式为 。
(3)乙炔与氢氰酸反应可得丙烯腈
。丙烯腈分子中碳原子轨道杂化类型是 ；分子中处于同一直线上的原子数目最多为 。
(4) 晶体的晶胞结构与
晶体相似（如图所示），但晶体中含有的中哑铃形的存在，使晶胞沿一个方向拉长。晶体中1个
周围距离最近的数目为 。
B．对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。
一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO4为催化剂（可循环使用），在
溶液中，加入乙酸酐（有脱水作用），45℃反应1h 。反应结束后，过滤，滤液分别用5% NaHCO3,溶液、水洗至中性，再经分离提纯得到对硝基甲苯。
(l)上述实验中过滤的目的是 。
(2) 滤液在分液漏斗中洗涤静置后，有机层处于 层（填“上”或'下”）；放液时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还有 。
(3) 下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
| 催化剂 | n（催化剂） | 硝化产物中各种异构体质量分数(%) | 总产率（%） | ||
| n（甲苯） | 对硝基甲苯 | 邻硝基甲苯 | 间硝基甲苯 | ||
| 浓H2SO4 | 1.0 | 35.6 | 60.2 | 4.2 | 98.0 |
| 1.2 | 36.5 | 59.5 | 4.0 | 99.8 | |
| NaHSO4 | 0.15 | 44.6 | 55.1 | 0.3 | 98.9 |
| 0.25 | 46.3 | 52.8 | 0.9 | 99.9 | |
| 0.32 | 47.9 | 51.8 | 0.3 | 99.9 | |
| 0.36 | 45.2 | 54.2 | 0.6 | 99.9 | |
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为 。
②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是 。
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的优点有_ 、 。