Question

某一氯代烷1.85 g，与足量的NaOH水溶液混合加热后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO₃溶液，生成白色沉淀2.87 g。

（1）通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式。

（2）若此一氯代烷与足量NaOH溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO₃溶液，将会产生什么现象？写出有关的化学反应方程式。

（3）能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？

Answer 1

解析：（1）一氯代烷的通式为C_nH_2n+1Cl，有关反应的方程式为：

C_nH_2n+1Cl+H₂OC_nH_2n+1OH+HCl

HCl+NaOHNaCl+H₂O

NaOH+HNO₃NaNO₃+H₂O

NaCl+AgNO₃AgCl↓+NaNO₃

则C_nH_2n+1Cl    —    AgCl

  14n+36.5             143.5

1    .85 g                2.87 g

  n=4

故一氯代烷的分子式为C₄H₉Cl，其同分异构体的可能结构有：

 

（2）若C₄H₉Cl与NaOH水溶液共热后不经硝酸酸化就加AgNO₃溶液，将会产生褐色沉淀。因为过量的NaOH能与AgNO₃反应生成白色的AgOH沉淀，但AgOH不稳定，马上分解为褐色Ag₂O，有关反应的化学方程式为：

AgNO₃+NaOHAgOH↓+NaNO₃

2AgOHAg₂O+H₂O

AgNO₃+NaClAgCl↓+NaNO₃

答案：（1）

（2）将会产生褐色沉淀

AgNO₃+NaOHAgOH↓+NaNO₃

2AgOHAg₂O+H₂O

AgNO₃+NaClAgCl↓+NaNO₃

（3）不能，因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合着的，不能与Ag⁺反应。