Question

某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子材料。

已知：（苯胺，易被氧化）
（1）X的结构简式：     ，反应⑤的类型：     。
（2）E中官能团的名称：       。
（3）反应②③两步能否互换     ，（填“能”或“不能”）理由是：           。
（4）反应④的化学方程式是：             。
（5）写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式：     。
①苯环上一卤代物只有2种；
②能发生银镜反应，分子中无甲基；
③1mol该物质最多能与3molNaOH反应。
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以A为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如：                                  。

Answer 1

（1）（2分）         氧化反应   （1分）
（2）羧基（1分）
（3）不能（1分）   因为还原得到的氨基会被氧化（意思相近均给分）（2分）
（4）      （2分）
（5）（2分）
（6）
（其它以为起始原料的合理合成路线也可，每步1分，共4分）

解析试题分析：A、B、C、E、F、G分别为

（3）反应②③两步不能互换，因为氨基具有还原性，已被下一步高锰酸钾氧化；（5）从原料和产物分析，产物中苯环变为己环，加氢可得，官能团由1个变为两个，通过消去加成水解可得。
考点：考查有机合成与推断有关问题。