Question

【题目】某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：①

②

③CH3COOH+CH3COOH→(CH3CO)2O+H2O

请回答下列问题：

（1）下列有关F的说法正确的是______________。

A．分子式是C7H7NO2Br B．F即能与HCl又能与NaOH应生成盐

C．能发生取代反应和缩聚反应 D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应

（2）C→ D的反应类型是 _____。

（3）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是_____________________。

（4）D→E反应所需的试剂是 ___________________。

（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式（写出其中1个）_________________。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②分子中含有－CHO

（6）利用已知信息，以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。___________ 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer 1

【答案】 BC 氧化反应 氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基 Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

【解析】由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化，则

（1）A．根据F的结构简式，可知其分子式应为C7H6NO2Br，A错误；B．F中有氨基与羧基，可以形成内盐，B正确；C．F中有羧基、溴原子，可以发生取代反应，F中有氨基与羧基，可以发生缩聚反应，C正确；D．羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子发生水解反应生成酚羟基，所以1molF最多能和3molNaOH反应，D错误，答案选BC；（2）C→D是C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，属于氧化反应；（3）由于在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，因此B→C步骤不能省略；（4）D→E苯环上氢原子被-Br原子取代，反应所需的试剂是：液溴、Fe；（5）同时符合下列条件的A的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有－CHO，符合条件的同分异构体有、、；（6）由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，乙烯发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为。