Question

（6分）一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料多年来风靡美国。ACV是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，是具有明显药效的健康食品，解毒、降脂、减肥和止泻功能。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，分离提纯后的化学分析如下：
①元素分析证明该酸只含C、H、O三种元素，其中C、H、O的质量比为24∶3∶40；该酸蒸气的密度是同温同压下氢气的67倍。②0.1 mol该酸与足量NaHCO₃反应放出4.48 L CO₂，与足量金属钠反应放出3.36 L H₂（气体体积均为标准状况下测定）。请完成下列问题：
（1）该酸的分子式为______________，结构简式为___________________。
（2）写出该酸在Cu/Ag催化剂条件下，被氧气氧化的化学反应方程式：___________________。
（3）写出该酸在一定条件下，每两个分子发生分子间脱水生成环酯的所有结构简式_______
_________。

Answer 1

（1）C₄H₆O₅  HOOCCH（OH）CH₂COOH

（1）由“该酸蒸气的密度是同温同压下氢气的67倍”得它的相对分子质量为：M_r=2×67=134；又因为其中C、H、O的质量比为24∶3∶40，结合相对分子质量可知：n(C)∶n(H)∶n(O)==4∶6∶5，因此苹果酸的实验式为：C₄H₆O₅，设分子式为（C₄H₆O₅）_n，134n=134,n=1，因此苹果酸的分子式是C₄H₆O₅；又由“0.1 mol该酸与足量NaHCO₃反应放出4.48 L CO₂，与足量金属钠反应放出3.36 L H₂”知该酸分子中含有两个羧基和一个羟基，结构简式为HOOCCH（OH）CH₂COOH。
（2）该酸中的—OH可以在催化剂存在条件下被氧化成酮：

（3）苹果酸分子中含有—OH和—COOH，因此可以发生分子间酯化反应，分子间形成环酯共有三种情况。