Question

14．化合物X是一种食品保鲜剂，它的结构简式为：=CH-CHO有下列反应信息：
+CO$→_{氯化铝}^{HCl}$
CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{稀碱}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO
A是一种芳香烃，其蒸气的密度是氢气的46倍．C的密度在标准状况下为1.25g/L．合成X的路线如下：

回答下列问题：
（1）A的名称甲苯，B的结构简式．
（2）实验室制备C的反应方程式C₂H₅OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，反应的类型是消去反应．
（3）写出F生成X的反应方程式．
（4）Y是F的同分异构体，F在苯环上只有一个取代基且能发生水解反应的同分异构体共有14种，写出一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式（其中之一）．
（5）根据下列合成路线回答问题：$→_{条件1}^{G}$H$\stackrel{浓硫酸}{→}$=反应条件1是稀碱，试剂G是CH₃CH₂CHO，H的结构简式是．

Answer 1

分析 A是一种芳香烃，其蒸气的密度是氢气的46倍，则A的相对分子质量为92，则A为甲苯，C在标准状况下的密度为1.25g•L^-1，则C的相对分子质量为28，则C为CH₂=CH₂，根据各物质转化关系可知，A与氯化氢发生题中信息中的反应得B为，C与水发生加成得D为CH₃CH₂OH，D发生氧化得E为CH₃CHO，B和E在碱性条件下发生信息中的反应得F，F在浓硫酸作用下发生消去反应得X，根据X的结构简式可知，F为，根据=的结构结合题中信息可知，与CH₃CH₂CHO在稀碱条件下发生加成反应得H为，在浓硫酸作用下发生消去反应得=，据此答题．

解答 解：A是一种芳香烃，其蒸气的密度是氢气的46倍，则A的相对分子质量为92，则A为甲苯，C在标准状况下的密度为1.25g•L^-1，则C的相对分子质量为28，则C为CH₂=CH₂，根据各物质转化关系可知，A与氯化氢发生题中信息中的反应得B为，C与水发生加成得D为CH₃CH₂OH，D发生氧化得E为CH₃CHO，B和E在碱性条件下发生信息中的反应得F，F在浓硫酸作用下发生消去反应得X，根据X的结构简式可知，F为，
（1）根据上面的分析可知，A为甲苯，B为，故答案为：甲苯；；
（2）C为CH₂=CH₂，实验室制备C的反应方程式为C₂H₅OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，反应的类型是消去反应，
故答案为：C₂H₅OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O；消去反应；
（3）F为，F生成X的反应方程式为，
故答案为：；
（4）F为，Y是F的同分异构体，F在苯环上只有一个取代基且能发生水解反应，说明有酯基，所以Y的结构为苯环上连有的侧链骨架为C-C-COOC，苯环可以连在不同的碳上，这样有3种结构，或者侧链骨架为C-COOC-C，有3种结构，或侧链骨架为COOC-C-C，有4种结构，或侧链骨架为COOC（-C）₂，有2种结构，或苯上连有侧链骨架为C-C-C-COO-或（C-）₂C-COO-，所以共有3+3+4+2+2=14种，其中能发生银镜反应的即为甲酯某酯的同分异构体的结构简式为，
故答案为：14；（其中之一）；

（5）根据=的结构结合题中信息可知，与CH₃CH₂CHO在稀碱条件下发生加成反应得H为，在浓硫酸作用下发生消去反应得=，所以条件1是稀碱，试剂G是CH₃CH₂CHO，H的结构简式是，
故答案为：稀碱；CH₃CH₂CHO；．

点评 本题考查有机物推断，涉及烯、醇、羧酸、酯的性质与转化等，难度中等，注意基础知识的理解掌握．