题目内容
(14分)按以下步骤可从 合成(部分试剂和反应条件已去).
请回答下列问题:
(1)B、F的结构简式为:B F 。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是 (填代号)。
(3)根据反应,写出在同样条件下
CH2=CH—CH=CH2与等物质的量发生加成反应的化学方程式:
。
(4)写出第④步的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件).
。
(5)A—G这七种有机物分子中含有手性碳原子的是(填序号) 。
(6)核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。在有机物分子中,不同位置的氢原子在质子核磁共振谱(PMR)中给出的峰值(信号)也不同,根据峰(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如:乙醛的结构式为: ,其PMR谱中有2个信号峰,其强度之比为3∶1。则下列有机物分子中,在质子核磁共振谱中能给出三种峰(信号)且强度之比为1∶1∶2的是 。
A. B. C. D.
(14分)(每空2分)(1) ; (2)② ④;
(3);
(4)(其它正确写法也得分);
(5)C E; (6)BD
【解析】苯酚和氢气发生加成反应生成A,则A的结构简式为,A通过反应发生消去反应生成B,则B是环己烯,结构简式为。环己烯含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应生成C,则C的结构简式为。C是氯代烃,能发生消去反应生成D,D通过反应⑤发生1,4-加成生成E。E中含有1个碳碳双键,和氢气发生加成反应,生成F,则F的结构简式为。F通过水解反应生成G。G中含有2个羟基,。能和草酸发生酯化反应生成高分子化合物H。
(1)~(4)见答案
(5)如果与饱和碳原子相连的4个原子或原子团各不相同,则该碳原子就是手性碳原子,所以根据结构简式可知,含有手性碳原子的是CE。
(6)考查有机物中氢原子种类的判断。一般同一个碳原子上的氢原子是相同的,同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的,具有对称性结构(类似于平面镜成像中物体和像的关系)。据此可知A中能给出三种峰(信号)且强度之比为1∶1∶4、B和D中能给出三种峰(信号)且强度之比为1∶1∶2,C中能给出四种峰(信号)且强度之比为1∶2∶2∶1,答案选BD。