Question

甲酯除草醚（下图中E）是一种光合作用抑制剂，能被叶片吸收，但在植物体内传导速度较慢，它是芽前除草剂，主要用于大豆除草．某烃A合成E的路线如下：
（1）写出A、C的结构简式．
A：

 

；C：

 

．
（2）写出C中官能团的名称：

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式．
反应⑤：

 

；
反应⑥：

 

，反应类型是

 

．
（4）C的同分异构体有多种．写出核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：2：2的四种有机物的结构简式：

 

．

Answer 1

分析：有机合成推断是有机化学中常出一类题型，解决这类题目，通常是依据官能团的性质、有机基本反应类型，取代反应、加成反应、酯化反应、消去反应等解决；采用的方法：从前向后推；从后向前推；前后两端同时推的方法，具体根据不同的题目选择不同的方法．本题采用前后同时推的方法．由A→是在光照的条件下进行，符合烷烃取代反应的条件，从而推出A的结构简式；由E：是由与D反应生成的，推出D的结构简式B和甲醇反应生成C，C在硫酸、硝酸的条件下反应硝化反应生成D，两者结合，推出C的结构简式为：，进一步推出本题中（1）（2）（3）的答案；（4）根据信息中，C的核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：2：2，及C的化学式为C₈H₇O₂Cl，苯环上有四个氢原子，还可有一个-CH₂-、和一个含有一个氢原子的官能团，如：-OH、-CHO、-COOH，将它们组合，推出答案．

解答：解：（1）根据A在光照的条件下，发生取代反应，生成符合烷烃的取代反应，因此应该发生的是苯环上的侧链上的取代反应，根据推知A中侧链上应该是甲基故A应为．再根据由后向前推，在根据D和反应生成及B与甲醇反应生成C，C在硫酸、硝酸的条件下，发生硝化反应反应D，前后结合，推出C的结构简式为：
故（1）答案为：、
（2）根据C的结构简式得出其中含有的官能团为：氯原子、酯基，
故答案为：氯原子、酯基
（3）根据题中的信息及有机反应类型，反应⑤是C在浓硫酸的条件下，与硝酸发生硝化反应，当苯环上连有-COOCH₃时发生的是酯基临位上是取代，因此发生反应为

故答案为：
反应⑥是和发生的取代反应，根据取代反应的概念写出方程式为：
故答案为：
（4）根据C的化学式C₈H₇O₂Cl，结合题中信息，C的核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：2：2，及C的化学式为C₈H₇O₂Cl，苯环上有四个氢原子，还可有一个-CH₂-、和一个含有一个氢原子的官能团，如：-OH、-CHO、-COOH，将他们组合，可得以下几种结构简式：
、、、、

它们互为同分异构体，可以写出其中的任意四种．
故答案为：
        

点评：本题是有机推断题，是一道好题，也易出错，特别是同分异构体的书写，方程式中生成的小分子，很容易漏掉，要特别小心．