Question

丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药（分子式为C₃H₅Br₂Cl）和应用广泛的DAP树脂；
已知酯与醇可以发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OH 

催化剂

△

 RCOOR″+R′OH（R，R′R″代表羟基）     
（1）农药C₃H₅Br₂Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子．
①A的结构简式是

CH₂=CHCH₂Cl

，A 含有的官能团名称是

碳碳双键、氯原子

；
②由丙烯生成A的反应类型是

取代反应

（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是

．
（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为
碳60%，氢8%，氧32%，C的结构简式是

CH₃COOCH₂CH=CH₂

．
（4）下列说法正确的是（选填序号字母）

acd

a．C能发生聚合、还原、氧化反应        b．C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个
c．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量    d．E有芳香气味，易溶于乙醇
（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备．其中将甲醇与H分离的操作方法是

蒸馏

（6）F的分子式为C₁₀H₁₀O₄．DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种．D和F反应生成DAP单体的化学方程式

．

Answer 1

分析：A能与溴水发生加成反应生成C₃H₅Br₂Cl，故A中含有C=C，则丙烯与氯气在光照条件下发生的反应应为取代反应，A应为CH₂=CHCH₂Cl，A水解可得到D，则D应为CH₂=CHCH₂OH，C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，相对分子质量为16×6.25=100，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%，则分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，则C的分子式为C₅H₈O₂，C能发生酯交换，应为酯，丙烯与B反应可以得到C，则C应为CH₃COOCH₂CH=CH₂，E为CH₃COOCH₃，H为CH₃COONa，B为CH₃COOH，结合题给信息和官能团的变化解答该题．

解答：解：A能与溴水发生加成反应生成C₃H₅Br₂Cl，故A中含有C=C，则丙烯与氯气在光照条件下发生的反应应为取代反应，A应为CH₂=CHCH₂Cl，A水解可得到D，则D应为CH₂=CHCH₂OH，C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，相对分子质量为16×6.25=100，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%，则分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，则C的分子式为C₅H₈O₂，C能发生酯交换，应为酯，丙烯与B反应可以得到C，则C应为CH₃COOCH₂CH=CH₂，E为CH₃COOCH₃，H为CH₃COONa，B为CH₃COOH，
（1）①由以上分析可知A为CH₂=CHCH₂Cl，含有碳碳双键、氯原子官能团，
故答案为：CH₂=CHCH₂Cl，碳碳双键、氯原子；
②由丙烯生成A的反应类型是取代，故答案为：取代；
（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，相对分子质量为16×6.25=100，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%，则分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，则C的分子式为C₅H₈O₂，C能发生酯交换，应为酯，丙烯与B反应可以得到C，则C应为CH₃COOCH₂CH=CH₂，
故答案为：CH₃COOCH₂CH=CH₂；
（4）a．C为CH₃COOCH₂CH=CH₂，可发生聚合反应、还原反应和氧化反应，故a正确；
b．C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有CH₃C（CH₃）=CH₂COOH、CH₃CH=C（CH₃）COOH2种，故b错误；
c．D为CH₂=CHCH₂OH，加成产物为CH₃CH₂CH₂OH，相对分子质量为60，B为CH₃COOH，相对分子质量为60，故c正确；
d．E为CH₃COOCH₃，具有芳香气味，易溶于乙醇，故d正确．
故答案为：a c d；
（5）H为乙酸钠，与甲醇的沸点差异较大，可利用蒸馏的方法来分离，故答案为：蒸馏；
（6）F的分子式为C₁₀H₁₀O₄．DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种，应位于邻位，D为CH₂=CHCH₂OH，则F为，反应生成DAP单体的化学方程式是，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据物质的结构及反应条件来推断，注意官能团的性质与转化，题目难度中等．