Question

（2013?崇明县一模）化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

（1）A中含有的官能团名称为

醛基

，C转化为D的反应类型是

取代反应

．
（2）1mol E最多可与

4

mol H₂反应；写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：

．
（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式

．
A．能够发生银镜反应，也能发生水解反应
B．分子内只含四种不同化学环境氢原子
C．能与FeCl₃溶液发生显色反应
（4）若将D与过量NaOH溶液加热充分反应后再蒸干、灼烧，最后容器中残留的固体物质为

、Na₂CO₃

．

Answer 1

分析：（1）由合成流程可知，A为CH₃CHO，B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为，C与CH₃COCl发生取代反应生成D，D在移动条件下反应生成E；
（2）E中苯环与C=C双键与氢气发生加成反应；
D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应，生成、CH₃COONa、CH₃OH；
（3）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：能够发生银镜反应与水解反应，含-OOCH；能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚-OH，分子内只含四种不同化学环境氢原子，则-OOCH、-OH处于对位位置；
（4）D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应生成、CH₃COONa、CH₃OH，NaOH溶液过量，蒸干灼烧，反应生成与Na₂CO₃．

解答：解：（1）A氧化生成乙酸，结合A的分子式可知A为CH₃CHO，含有醛基．B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为，C与CH₃COCl发生取代反应生成D，
故答案为：醛基；取代反应；
（2）E中苯环与C=C双键与氢气发生加成反应，故1mol E最多可与4mol H₂反应；
D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应，生成、CH₃COONa、CH₃OH，反应方程式为：，
故答案为：4；；
（3）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：能够发生银镜反应与水解反应，含-OOCH；能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚-OH，分子内只含四种不同化学环境氢原子，则-OOCH、-OH处于对位位置，符合条件的B的同分异构体为：，
故答案为：；
（4）D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应生成、CH₃COONa、CH₃OH，NaOH溶液过量，蒸干灼烧，醋酸钠与氢氧化钠反应生成碳酸钠与甲烷，与氢氧化钠反应反应生成与Na₂CO₃，故残留固体为、Na₂CO₃，
故答案为：、Na₂CO₃．

点评：本题考查有机物的合成，为高考常见的题型，注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质，熟悉有机物的结构与性质即可解答，题目难度中等，（4）注意根据甲烷的实验室制备原理解答．