Question

L-多巴是一种有机物。测得3.94 g L-多巴在空气中完全燃烧可生成CO₂ 0.18 mol、NH₃ 0.448 L(标准状况)、H₂O 1.44 g；又知相同质量的L-多巴蒸气在标准状况下体积为0.448 L。试完成下列问题：

(1)L-多巴的化学式是_____________________________。

(2)若L-多巴分子与苯丙氨酸分子具有相似结构，但测得其苯环上有三个取代基(其中只有两个相同取代基处于邻位)；已知其性质：①既具有酸性，又具有碱性；②遇三氯化铁溶液呈紫色；③1 mol L-多巴可与3 mol NaOH恰好反应。则L-多巴的结构简式是_________________。

(3)在浓硫酸存在并加热的条件下，L-多巴分子相互作用可生成一种相对分子质量为358、含六元杂环的有机物，该有机物只有酸性，没有碱性。请写出此反应的化学方程式：__________________________________________。

(4)某有机物A(分子式为C₃H₇O₂N)与L多巴的性质有相似之处，A有多种同分异构体，请写出分子中含有结构的A的同分异构体的结构简式(只写4种)：

_________________________________，

_________________________________，

_________________________________，

_________________________________。

Answer 1

(1)C₉H₁₁O₄N

  

解析：n(有)=0.05 mol,n(C)=0.18 mol,n(H)=×2=0.22 mol，n(N)==0.05 mol，故n(O)=(3.94 g-12 g×0.18-1 g×0.22-14 g×0.05)÷16 g·mol^-1=0.02 mol，即n(有)∶n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)=0.05∶0.18∶0.22∶0.05∶0.02=1∶9∶ 11∶1∶4，即分子式为C₉H₁₁O₄N。

(2)由L-多巴的性质推知结构中含：2个酚羟基，一个羧基，一个氨基。

(3)发生与—NH₂分子间的缩合反应。