题目内容

已知苯磺酸在稀酸中可水解除去磺酸根:

苯酚与浓硫酸易发生磺化反应:

请以苯、水、溴、浓硫酸和碱为主要原料合成,请写出各步反应的方程式.

答案:
解析:

  答案:

  

  

  点拨:思路一:

  不难看出,第②步转化要在溴原子的邻位上引入一个-OH,显然缺乏根据,故思路一要放弃.

  思路二:

  思路二其实是先合成苯酚,再由苯酚发生邻位上的一元溴代,但苯酚的邻、对位的氢原子因受羟基的影响显得较活泼,故与溴发生取代反应时,很难控制只发生一元取代,实际生成.因此我们就要思考,能否先在苯酚的一个邻位和对位上先引入其他基团把这两个位置占据,接下来再进行溴代,在另一个邻位上引入一个溴原子,最后再将前面引入的基团脱去,显然题中也提供了这方面的信息支持.

  以上讨论的是合成总思路,具体的合成路线可设计如下:


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