题目内容
【题目】F是一种橡胶，具有高弹性、耐寒性和耐磨损性能，X是一种合成树脂，二者的工业合成路线如下图所示。
已知：I.
II.
(-R、-R′、-R′′表示可能相同或可能不同的原子或原子团)
（1）①反应的类型为_______。
（2）E的系统命名为________，其分子中最多有______个原子共平面。
（3）A分子中核磁共振氢谱的吸收峰只有1组，C的结构简式为_______。
（4）关于D的说法不正确的是______。
a．分子式为C5H12O
b．可被氧化成醛类
c．官能团含有碳碳双键和羟基
d．能够发生加成、消去、取代、聚合等反应
（5）H存在顺反异构，其反式结构简式为_____, H的同分异构体中属于芳香族化合物的共有_______种。
（6）B与FeCl3溶液作用显紫色。B与G在一定条件下反应生成X的化学方程式为________。
（7）已知：
(R、R′、R′′代表烃基或氢)
结合本题信息，以乙醇为原料，无机试剂任选，写出合成CH3CH=CHCH(OH)CH2CH3的路线______。
【答案】 加成反应 2-甲基-1,3-丁二烯 11 略 ab 
5 
【解析】在催化剂条件下，丙烯和苯发生加成反应生成
，与氧气反应生成B和A，根据B的分子式可知，B为苯酚，A和乙炔能发生反应生成C，根据已知信息并结合A的分子式以及分子中核磁共振氢谱的吸收峰只有1组可知，A是CH3COCH3，CH3COCH3和乙炔发生加成反应生成C，C的结构简式为：
，C和氢气发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，E发生加聚反应生成F，结合F的结构简式知，E的结构简式为：CH2=CHC（CH3）=CH2，D的结构简式为：
，G和乙醛反应生成H，H和银氨溶液反应然后酸化生成
，所以H的结构简式为：
，根据题给信息知并结合酚醛树脂的制备原理可知G的结构简式为：
，G和苯酚反应生成X，则X的结构简式为：
，则
（1）根据上面的分析可知，①反应的类型为加成反应；（2）E的结构简式为CH2=CHC（CH3）=CH2，系统命名为2-甲基-1，3-丁二烯。由于1，3－丁二烯是平面形结构且单键可以旋转，则其分子中最多有11个原子共平面；（3）根据以上分析可知C的结构简式为；（4）D的结构简式为，则a．根据结构简式为分子式为C5H10O，A错误；b．与羟基相连的碳原子上不存在氢原子，不能被氧化成醛类，b错误；c．官能团含有碳碳双键和羟基，c正确；d．含有碳碳双键和羟基，能够发生加成、消去、取代、聚合等反应，d正确。答案选ab；（5）H存在顺反异构，其反式结构简式为
； H的分子式为C7H6O2，H的同分异构体中属于芳香族化合物的结构为苯环上连有－OH、－CHO，有邻间对三种，或连有－OOCH，或－COOH，共有5种代基。（6）B与FeCl3溶液作用显紫色，含有羟基，B是苯酚。B与G在一定条件下反应生成X的化学方程式为
。（7）根据已知信息以乙醇为原料合成CH3CH=CHCH(OH)CH2CH3的路线为
。
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