题目内容
由环己烷可制得1，4-环己二醇，写出制取可能涉及的反应方程式并标出反应类型（提示：饱和碳原子可以在光照下和氯气发生取代反应）
由环己烷可制得1，4-环己二醇，合成路线为：
①环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成
，反应方程式为：
+C12
+HCl （取代反应）；
②在氢氧化钠的醇溶液条件下发生消去反应，生成
，反应方程式为：+NaOH
+NaCl+H2O （消去反应）；
③与溴发生加成反应生成
，反应方程式为：
+Br2→（加成反应）；
④在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成
，反应方程式为：+2NaOH
+2NaBr+2H2O （消去反应）；
⑤与溴发生1，4-加成生成
，反应方程式为：
+Br2→ （加成反应）；
⑥在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成
，反应方程式为：+2NaOH
+2NaBr （取代反应）；
⑦与氢气发生加成反应，生成
，反应方程式为：
+H2
（加成反应）．
故答案为：
①+C12
+HCl （取代反应）；
②+NaOH
+NaCl+H2O （消去反应）；
③+Br2→（加成反应）；
④+2NaOH
+2NaBr+2H2O （消去反应）；
⑤+Br2→ （加成反应）；
⑥+2NaOH
+2NaBr （取代反应）；
⑦+H2
（加成反应）．
①环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成
，反应方程式为：+C12| 光照 |
+HCl （取代反应）；②
在氢氧化钠的醇溶液条件下发生消去反应，生成，反应方程式为：+NaOH| 醇 |
| △ |
+NaCl+H2O （消去反应）；③
与溴发生加成反应生成，反应方程式为：+Br2→（加成反应）；④
在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成，反应方程式为：+2NaOH| 醇 |
| △ |
+2NaBr+2H2O （消去反应）；⑤
与溴发生1，4-加成生成，反应方程式为：+Br2→ （加成反应）；⑥
在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，反应方程式为：+2NaOH| 水 |
| △ |
+2NaBr （取代反应）；⑦
与氢气发生加成反应，生成，反应方程式为：+H2| 催化剂 |
（加成反应）．故答案为：
①
+C12| 光照 |
+HCl （取代反应）；②
+NaOH| 醇 |
| △ |
+NaCl+H2O （消去反应）；③
+Br2→（加成反应）；④
+2NaOH| 醇 |
| △ |
+2NaBr+2H2O （消去反应）；⑤
+Br2→ （加成反应）；⑥
+2NaOH| 水 |
| △ |
+2NaBr （取代反应）；⑦
+H2| 催化剂 |
（加成反应）．
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，如果要合成
所用的原始原料可以是（ ）
为原料（其它无机试剂任选），合成
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和一个—Cl，它的可能结构分别是____ 、 ____ 、 ____ 、 ____ 。
CH3CH2OH （加成反应）
CH3COOCH2CH3+ H2O（取代反应）
2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O（加成反应）