Question

紫草宁具有多种生物活性，能抗菌、消炎、抗肿瘤等．合成紫草宁的部分工艺流程如下：

（1）紫草宁中的含氧官能团的名称是

 

，它含有

 

个手性碳原子．
（2）反应①、②的反应类型分别是

 

、

 

．
（3）A中含有萘环结构，M与A互为同分异构体，且符合下列条件：（a）M也含有萘环结构，且环上的一氯取代物只有一种；（b）1mol M能与足量的金属钠反应生成2mol H₂；（c）M不能与Na₂CO₃溶液反应．
则M可能的结构简式为

 

（任写一种）．
（4）B能发生消去反应，该反应的化学方程式为

 

．
（5）结合题给信息，写出由苯、乙酰氯（结构简式）制备聚苯乙烯的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析：（1）根据紫草宁的结构简式判断紫草宁含有的官能团；先根据手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子，手性碳原子判断注意：①手性碳原子一定是饱和碳原子，②手性碳原子所连接的四个基团要是不同的；
（2）有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应；有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应是加成反应，据此进行解答；
（3）（a）M也含有萘环结构，且环上的一氯取代物只有一种，说明该有机物结构为对称结构；（b）1mol M能与足量的金属钠反应生成2molH₂，说明该有机物分子中含有能够与钠反应的4个氢原子；（c）M不能与Na₂CO₃溶液反应，分子中不存在羧基；

（4）B中含有官能团羟基，类比乙醇的消去反应写出B在浓硫酸作用下发生消去反应的化学方程式；
（5）采用逆向合成法，结合题给信息写出由苯、乙酰氯（结构简式）制备聚苯乙烯的合成路线流程图．

解答：解：（1）根据紫草宁的结构简式可知，其含有的含氧官能团的为羟基和羰基；连有四个不同基团的碳原子为手性碳原子，紫草宁中含有一个手性碳原子，
故答案为：羟基、羰基；1；
（2）有取代反应和加成反应的概念可知，反应①为取代反应，反应②为加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应（或还原反应）；
（3）由（a）可知M分子结构为对称结构；由（b）可知M分子中含有4个能够与钠反应的氢原子，可能为羟基或羧基；由（c）可知，M分子中不存在羧基，
根据以上条件可知，M可能的结构简式为：（或），
故答案为：（或）；
（4）B发生消去反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）的单体为，合成需要有机物通过消去反应生成，可以由通过加成反应生成，是由和苯通过取代反应生成，
所以合成流程为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物合成的有关推断、有机物的结构与性质，该题是高考中的常见考点，属于基础性试题的考查，明确官能团的变化及物质的性质是解答本题的关键，试题有利于培养学生的逻辑思维能力和发散思维能力．