Question

沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）

完成下列填空：

48.写出反应试剂和反应条件。

反应①               反应⑤                   

49.写出反应类型。

反应③                    反应⑥                                

50.写出结构简式。

A                          B                           

51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K₂CO₃，其目的是为了中和                           

防止                            

52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

53. 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是                      、              。

Answer 1

【答案】48、浓硝酸，浓硫酸，水浴加热；Br加热

49、还原反应，取代反应

50、，

51、生成的HCl，使平衡正向移动，防止产品不纯

52、（CH）CONHCH，（CH）CHCONH

53、高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A.

【解析】本题运用正向、逆向思维相结合的方法进行推理。根据CH及可确定其位甲苯，则反应①为甲苯在浓硫酸和加热的条件下与硝酸发生取代反应而生成

A: 反应①取代，②氧化，③还原，④酯化，⑤溴代（如果A先与溴在加热条件下发生取代反应，则后续发生的酯化反应中，被醇羟基取代），根据B的分子式和的结构可知B为，反应⑥为取代，C为，分子式为CHNO，加入碳酸钾是中和生成的HCl，使该反应的平衡正向移动，防止产品不纯，C的不饱和度为1，其同分异构体可发生水解反应，则含肽键，又由于只含3种不同化学环境氢原子，应该高度对称，根据有序思维可写出：（CH）CONHCH、（CH）CHCONH、（CH）CHCON（CH）、

CHCON（CHCH）等。-NH有还原性，易被氧化，因此，-NO的还原性在-CH的氧化之后，即反应②，反应③的顺序不能颠倒，另外一个原因是得不到A.

【考点定位】本题考查有机物的性质、结构简式、转化、同分异构、反应类型、反应条件控制等，考查推理能力，有序思维能力、提取信息的能力、分析问题解决问题的能力。