Question

【题目】如图是甲烷分子中C原子sp3杂化轨道电子云图：

（1）请你在图中画出甲烷分子中H原子的电子云图。甲烷分子中C－H键的键角为_______________；

（2）乙烯和乙炔的电子式分别为______________、______________，请你比较乙烯和乙炔分子中“C＝C”和“C≡C”的键长大小：___________________________。乙炔和乙烯一样都能和溴水发生加成反应并使溴水褪色，请你预测在同浓度同体积的溴水中分别通入乙烯和乙炔时，_____________（选填“乙烯”、“乙炔”）使溴水褪色的时间短；同温同压下，使等体积等浓度的溴水正好褪色，消耗的______________（选填“乙烯”、“乙炔”）少；

（3）苯分子中C原子以sp2杂化成键，6个C原子中每个C原子2s轨道和其中2个2p轨道形成3个sp2杂化轨道，其中1个sp2杂化轨道与1个H原子形成1个σ键、另外2个sp2杂化轨道分别与另外2个C原子的sp2杂化轨道形成2个σ键而形成1个六元环，而每个C原子未参与杂化的另1个2p轨道均垂直于这个六元环所处的平面并相互之间“肩并肩”重叠形成1个“大π键”，如下图：

请你猜想：

① 苯分子中每个碳碳键的键长是否相等？______________________；

② 苯分子中碳碳键的键长与C－C单键、C＝C双键、C≡C叁键的键长相比，处于_______________________________________的键长之间。

Answer 1

【答案】109°28′r(C＝C)＞r(C≡C)乙烯乙炔相等C－C单键和C＝C双键

【解析】

（1）H原子电子云与C原子sp3杂化轨道电子云沿两核所在的轴线实现最大的重叠，形成稳定的C—H键；甲烷的分子构型是正四面体，C－H键的键角为109°28′；（2）乙烯分子中含有2个碳原子和4个氢原子，两个碳原子之间通过共用2对电子形成一个碳碳双键，碳碳键与碳氢键之间夹角120度，为平面型结构，其电子式为：；乙炔中碳原子最外层有4个电子，要达到稳定结构要形成四对共用电子对，而1个氢原子只能与1个碳原子形成形成1对共用电子对，所以碳原子和碳原子间只能形成3对共用电子对，所以乙炔的电子式为；共用电子对越多，两个碳原子的结合力越强，所以C≡C叁键的键长短，故r(C＝C)＞r(C≡C)；键能大，使溴水褪色的时间长，故在同浓度同体积的溴水中分别通入乙烯和乙炔时，乙烯使溴水褪色的时间短；发生加成反应时1mol乙烯消耗1mol溴、1mol乙炔消耗2mol溴，故同温同压下，使等体积等浓度的溴水正好褪色，消耗的乙炔少；（3）①苯分子中任意两个碳碳之间除含有1个σ键外，还含有1个被所有碳原子共有的“大π键”，故键长相等；②由于C－C单键只含有1个σ键，C＝C双键含有1个σ键和1个仅被2个碳原子共有的π键，所以苯分子中碳碳键的键长介于C－C单键和C＝C双键之间。