Question

相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1:2:2:2:1:2。用芳香烃A为原料合成M 路线如下：

巳知：

试回答下列问题：
(1)A的结构简式__________,F中的官能团名称是_____。
(2)试剂X的名称_____。
(3)B-C的反应类型是_____，F—G的反应类型是_____。
(4) 完成下列化学方程式
F→I：__________。
G→M：__________。
(5)其中F的同分异构体有多种,其中有一类可用通式如图表示(其中X、Y均不为氢原子），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的两种物质的结构简式__________。

Answer 1

（15分）(1)   （2分）羟基 羧基；（2分）
(2)银氨溶液或新制Cu(OH)₂悬浊液（2分）；     (3)取代反应 消去反应（2分）
(4)  （2分）
 （2分）
(5) 、、（3分，其它合理的也可给分）

试题分析：相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数5倍，因此可设M的化学式为C_5nH_5nO_n，则12×5n＋5n＋16n＝162，解得n＝2，即M的分子式是C₁₀H₁₀O₂。芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1:2:2:2:1:2。A能和单质溴发生加成反应，数目分子中含有碳碳双键。则根据A的分子式C₉H₁₀可知，A的结构简式应该是。A和单质溴发生加成反应生成B，则B的结构简式是。B水解生成C，则C的结构简式是。C分子中含有羟基，发生催化氧化生成D，则D的结构简式是。D分子中含有醛基，可以发生银镜反应，因此E的结构简式是。F比E多2个氢原子，因此E生成F的反应是羰基的加成反应，则F的结构简式是。F分子中含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应生成高分子化合物，则I的结构简式是。F生成G，G又生成M，则根据M的化学式可知，F发生消去反应生成G，G再和甲醇发生酯化反应生成M，所以G和M的结构简式分别是、。
（1）根据以上分析可知，A的结构简式是，F中的官能团名称是羟基和羧基。
（2）该反应是醛基的氧化反应，因此试剂X的名称银氨溶液或新制Cu(OH)₂悬浊液。
（3）B→C的反应类型是取代反应；F→G的反应类型是消去反应。
（4）根据以上分析可知，反应F→I和G→M的化学方程式分别是
 、

（5）能发生银镜反应，数目含有醛基，所以可能的结构简式是、、。