题目内容
(2002年全国理综卷)如下图所示:淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。
已知,相关物质被氧化的难易次序是:
RCHO最易,R―CH2OH次之,最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式:
A_________、B_________、C__________、D_________、E_________、F_________。
见解析
【试题分析】
淀粉在催化剂(如酸)存在和加热条件下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最后生成还原性的单糖――葡萄糖。由本题中的A经氧化、还原生成的B、C、D均含有六个碳原子,可以确定A是葡萄糖,其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。据题中信息可知,在发生氧化反应时,分子中的醛基(―CHO)最易被氧化为羧基(―COOH),分子式由C6H12O6变为C6H12O7,即B物质[HOCH2(CHOH)4COOH];葡萄糖A末端的―CH2OH比中间的

6 5 4 3 2 1
HOCH2―CHOH―CHOH―CHOH―CHOH―COOH
分子内的羟基与羧基在一定条件下可以发生酯化反应,生成环状酯类物质,当―COOH与4号、5号碳原子上的―OH发生酯化时分别生成E、F:

答案:见解析。

练习册系列答案
相关题目