题目内容

现有一种有机物,通过元素分析得到的数据为C:85.71%,H:14.29%(质量分数)。质谱数据表明它的相对分子质量为84。已知该物质可能存在多种结构,A、B、C是其中的三种。请根据下列要求填空:
(1)该化合物的化学式为     
(2)A与氢气加成生成2-甲基戊烷,则A的结构可能有     种(考虑顺反异构)。
(3)经检验B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且其一氯代物只有两种,则B的结构简式为     
(4)已知烯烃能发生反应:

C经臭氧氧化并经锌和水处理生成D和E,如图:

已知H有两种不同化学环境的氢原子。
①物质C的化学名称     
②写出F与G生成H的化学方程式     
③J是H的同分异构体,实验表明J与氢氧化钠溶液共热生成X和Y。X和盐酸反应生成有机物Z,Y在Cu的催化和加热下被氧化为W。其中Z和W均不能发生银镜反应,由此推断J的可能结构有(写结构简式)     

(15分)(1) C6H12    (2分)  (2)5   (2分)(3)(2分)
(4)①3,3-二甲基-1-丁烯(2分)
②(CH3)3CCOOH+CH3OHC(CH3)3COOCH3+H2O (3分)
③CH3COOCH(CH3)CH2CH3、CH3CH2COOCH(CH3)2    (各2分)

解析试题分析:(1)该有机物分子中碳、氢原子的个数分别是=6、=12,所以该有机物的化学式为C6H12
(2)A与氢气加成生成2-甲基戊烷,因此A是烯烃。根据2-甲基戊烷的结构简式(CH3)2CHCH2CH2CH3可知,A可能的结构简式是CH2=C(CH3)CH2CH2CH3、(CH3)2C=CHCH2CH3、(CH3)2CHCH=CHCH3(存在顺反异构)、(CH3)2CHCH2CH=CH2,所以共计是5种。
(3)B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,这说明B分子中不存在碳碳双键,因此是环烷烃。又因为其一氯代物只有两种,所以其结构是对称的,因此其结构简式是
(4)根据已知信息可知,D和E分子中混有醛基或羰基。D和氢气发生加成反应生成F,则F是醇。E被氧气氧化生成G,则G是羧酸,所以E分子中混有醛基。F和G发生酯化反应生成H,则H属于酯类。又因为H有两种不同化学环境的氢原子,所以该酯只能是由甲醇和(CH3)3CCOOH通过酯化反应生成,因此D是F是甲醇,G是(CH3)3CCOOH,则D是甲醛,E是(CH3)3CCHO,所以C的结构简式是(CH3)3CCH=CH2
①物质C的化学名称3,3-二甲基-1-丁烯。
②F与G生成H的化学方程式为(CH3)3CCOOH+CH3OHC(CH3)3COOCH3+H2O。
③J与氢氧化钠溶液共热生成X和Y,X和盐酸反应生成有机物Z,所以Z是羧酸,Y是醇。Y在Cu的催化和加热下被氧化为W,其中Z和W均不能发生银镜反应,这说明Z一定不是甲酸,Y分子中至少混有3个碳原子,但最多是4个碳原子,所以符合条件的Y可以是2-丙醇或2-丁醇,因此J的可能结构简式是CH3COOCH(CH3)CH2CH3、CH3CH2COOCH(CH3)2
考点:考查有机物推断、有机物命名、同分异构体判断以及方程式的书写等

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