Question

2003年8月4日在齐齐哈尔市发生了侵华日军遗留下的芥子毒气罐泄露伤人事件。芥子气是微黄色的或无色的油状液体，不溶于水，易溶于酒精，易被氧化剂氧化，化学式是C₄H₈SCl₂，化学名称是二氯二乙硫醚。

(1)经过分析，芥子气的分子中与—S—相连的两个完全相同、不含甲基的原子团，则芥子气分子的结构简式为__________。

(2)芥子气常用如图1-4-8两种方法合成

Ⅰ.

图1-4-8

Ⅱ.2B+S₂Cl₂C₄H₈SCl₂(芥子气)+D(已经配平)

①写出反应a的化学方程式：________________，反应b的化学方程式：__________________，反应b属于_______反应(填反应类型)；每生成1摩尔芥子气，需要消耗______摩尔HCl。

②D属于________晶体，若试管内壁粘有固体D，可用________洗涤除去。已知S₂Cl₂分子中所有的原子都满足8个电子的稳定结构，其电子式为________。

③芥子气能与氢氧化钠溶液发生类似卤代烃水解的反应，写出它们与氢氧化钠反应的方程式：____________________________________________________________________。

④对于局部芥子气中毒时，可以采取________ (填序号)措施进行简单的处理。

A.用酒精擦试去毒液

B.用漂白粉、双氧水的稀溶液浸润的棉球擦试减缓它的毒性

C.用氢氧化钠的浓溶液洗涤

Answer 1

解析：由反应a的反应物和生成物的分子组成可知，ClCH₂CH₂OH中的Cl和Na₂S中的Na生成了NaCl，所以有机物A的结构简式为HOCH₂CH₂SCH₂CH₂OH，再结合反应b的生成物可以断定，生成物中的水是由A中的—OH和HCl中的H形成的，可看作—OH被Cl取代。因为有2个—OH，所以需要2摩尔HCl。由合成路径Ⅱ的反应方程式，根据前后原子守恒，可知D是单质硫。已知S₂Cl₂分子中所有的原子都满足8个电子的稳定结构，电子式可以直接得出。

答案：(1)ClCH₂CH₂—S—CH₂CH₂Cl

(2)①2CHCH₂CH₂OH+Na₂SHOCH₂CH₂—S—CH₂CH₂OH+2NaCl；

HOCH₂CH₂—S—CH₂CH₂OH+2HCl2H₂O+ClCH₂CH₂—S—CH₂CH₂Cl取代  2  ②分子  CS₂ 

③ClCH₂CH₂—S—CH₂CH₂Cl+2H₂OHOCH₂CH₂—S—CH₂CH₂OH+2HCl  ④AB