Question

阿司匹林能迅速解热、镇痛和消炎．长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解使疗效更佳用苯酚和丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图．

已知：回答下列问题：
（1）写出下列反应的类型：反应①

加成反应

；反应④

取代反应

．
（2）写出下列物质结构简式：A：

； G：

．
（3）写出B→C的反应方程式

（CH₃）₂C（OH）COOH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O

．反应⑤是合成长效缓释阿司匹林的方程式

．

Answer 1

分析：（1）由信息可知，反应①是丙酮与HCN在碱性条件下发生加成反应生成A，G与乙酸酐反应生成阿司匹林与乙酸，结构阿司匹林的结构可知，G为，故反应④发生取代反应；
（2）由信息可知，反应①是丙酮与HCN在碱性条件下发生加成反应生成，由（1）中分析可知G为；
（3）由长效缓释阿司匹林的结构、结合乙二醇、阿司匹林的结构可知，D为，故C为CH₂=C（CH₃）COOH，结合A的结构，B在浓硫酸、加热条件下生成C，可以推断A酸化是-CN基团转化为-COOH生成B，故B的结构简式为（CH₃）₂C（OH）COOH．

解答：解：（1）由信息可知，反应①是丙酮与HCN在碱性条件下发生加成反应生成A，G与乙酸酐反应生成阿司匹林与乙酸，结构阿司匹林的结构可知，G为，故反应④发生取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
（2）由信息可知，反应①是丙酮与HCN在碱性条件下发生加成反应生成A，A的结构简式为，由（1）中分析可知G为，
故答案为：；；
（3）由长效缓释阿司匹林的结构、结合乙二醇、阿司匹林的结构可知，D为，故C为CH₂=C（CH₃）COOH，结合A的结构，B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C，可以推断A酸化是-CN基团转化为-COOH生成B，故B的结构简式为（CH₃）₂C（OH）COOH，
故B→C的反应方程式为：（CH₃）₂C（OH）COOH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
反应⑤的方程式为：，
故答案为：（CH₃）₂C（OH）COOH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，根据阿司匹林与长效缓释阿司匹林的结构推断G、C的结构是解题的关键，注意对反应信息的利用，酸化时-CN基团转化为-COOH，需要学生根据转化关系判断，注重对学生的自学能力、理解能力、分析归纳能力、知识迁移能力的考查．