Question

有机物A仅含有C、H、O三种元素，常温下为无色粘稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，化学研究性学习小组进行了如下实验：

实验步骤	实验结论
（1）称取A 4.5g，加热使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍．	（1）A的相对分子质量为 90
（2）将此4.5gA在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过盛有足量浓硫酸、氢氧化钠溶液的洗气瓶，发现两者分别增重2.7g和6.6g．	（2）A的分子式为 C3H6O3
（3）另取A 4.5g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成1.12L CO2，若与足量金属钠反应则生成1.12LH2（气体体积均在标准状况下测定）．	（3）用结构简式表示A中含有的官能团： -OH 、 -COOH ．
（4）A的核磁共振氢谱如图：	（4）A的结构简式为：

Answer 1

分析：（1）相同条件下，气体的相对分子质量之比等于密度之比；   
（2）浓硫酸增重2.7g为燃烧生成的水，碱石灰增重6.6g为生成二氧化碳，计算二者物质的量，根据元素守恒来确定有机物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，-OH、-COOH和金属钠发生化学反应生成氢气，根据生成气体物质的量判断含有的官能团；
（4）核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子，峰面积之比等于氢原子的数目之比，结合A的分子式、含有的官能团确定A的结构简式．

解答：解：（1）有机物质的密度是相同条件下H₂的45倍，所以有机物质的相对分子质量=45×2=90，
故答案为：90；
（2）4.5gA的物质的量=

4.5g

90g/mol

=0.05mol，浓硫酸增重2.7g为燃烧生成的水，其物质的量为

2.7g

18g/mol

=0.15mol，碱石灰增重6.6g为生成二氧化碳，二氧化碳物质的量为

6.6g

44g/mol

=0.15mol，
所以，n（A）：n（C）：n（H）=0.05mol：0.15mol：0.3mol=1：3：6，则有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数=

90-12×3-6

16

=3，即分子式为：C₃H₆O₃，
故答案为：C₃H₆O₃；
（3）4.5gA的物质的量=

4.5g

90g/mol

=0.05mol，A和碳酸氢钠反应说明A中含有羧基，生成1.12LCO₂（标准状况），n（CO₂）=

1.12L

22.4L/mol

=0.05mol，所以含有一个羧基；
醇羟基和羧基都可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成1.12LH₂（标准状况），
n（H₂）=

1.12L

22.4L/mol

=0.05mol，羧基或羟基与钠反应生成氢气时，羧基或羟基的物质的量与氢气的物质的量之比为2：1，A与钠反应时，A的物质的量与氢气的物质的量之比是1：1，则说明A中除了含有一个羧基外还含有一个羟基，
故答案为：-OH、-COOH；
（4）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，
故答案为：4；
（5）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，且氢原子的个数比是1：1：2：2，所以结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题是一道关于有机物的结构和性质知识的综合推断题，考查学生对知识的整合能力，难度中等，注意根据A和碳酸氢钠、钠反应时生成气体体积判断含有的官能团．