Question

药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（咖啡酸）和Y（1，4－环己二酮单乙二醇缩酮）为原料合成（如下图）。

试填空：
（1）X的分子式为       ；该分子中最多共面的碳原子数为        。
（2）Y中是否含有手性碳原子     （填“是”或“否”）。
（3）Z能发生       反应。（填序号）
A．取代反应           B．消去反应            C．加成反应
（4）1mol Z在一定条件下与足量H₂充分反应，需要消耗H₂         mol。

Answer 1

(1) C₉H₈O₄    9   (2) 否   (3) A B C   (4) 5

试题分析：（1）由X的结构简式可知该化合物的分子式为C₉H₈O₄ 。由于苯分子是平面分子，两个—OH取代H原子的位置，所以在苯分子的平面上；乙烯分子是平面分子，羧基C原子取代乙烯分子中的H原子，所以也在这个平面内。苯分子与乙烯分子可能共平面。所以该分子中最多共面的碳原子数为9个。（2）手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。在Y中的每个C原子都连接相同的原子或原子团，因此不含有手性碳原子。（3）在Z分子中含有羟基，所以能发生取代反应；羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此能发生消去反应；含有羰基，所以可以发生加成反应。故可发生的反应类型有A B C。（4）在一个Z的分子中含有一个苯环，加成消耗3mol的氢气，含有1个羰基，消耗1mol的氢气，含有一个碳碳双键，消耗1mol的氢气。由于羧基有其稳定性，所以在酯基中的羰基不能与氢气发生加成反应。故1mol Z在一定条件下与足量H₂充分反应，需要消耗H₂5mol.