Question

已知当一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：

已知：A、B存在如图转化关系，根据下图所示回答下列问题：

（1）物质B能发生的反应类型是

abc

（填序号）．
a．取代反应  b．水解反应  c．消去反应
（2）已知相同情况下，等质量H₂的体积是A蒸气体积的81倍．16.2gA在氧气中完全燃烧，生成44gCO₂和9gH₂O，则A的化学式为

C₁₀H₁₀O₂

．
（3）C具有如下特点：能跟FeCl₃溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种．写出反应①的化学方程式：

．
（4）G是C的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G有多种结构，写出苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式

．

Answer 1

分析：B和氢氧化钠的水溶液发生水解反应、取代反应和消去反应生成乙酸钠和乙醛，乙酸钠和酸反应生成乙酸，F能转化为E，D和酸反应生成E，则F是乙醛，D是乙酸钠，E是乙酸；
相同情况下，等质量H₂的体积是A蒸气体积的81倍，则A的相对分子质量是162，16.2gA的物质的量=

16.2

162

mol=0.1mol，44gCO₂的物质的量=

44

44

mol=1mol，9gH₂O的物质的量=

9

18

mol=0.5mol，则A分子和碳原子、氢原子个数之比=0.1mol：1mol：1mol=1：10：10，所以该分子中含有10碳原子10氢原子，A的相对分子质量是162，则氧原子个数=

162-12×10-1×10

16

=2，所以A的分子式为：C₁₀H₁₀O₂；
C能跟FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生加聚反应说明含有碳碳双键，苯环上的一氯代物只有两种说明两个支链处于对位，A水解生成乙酸和C，所以C中含有8个碳原子，则C的结构简式为：，A水解生成乙酸和C，则A的结构简式为：．

解答：解：B和氢氧化钠的水溶液发生水解反应、取代反应和消去反应生成乙酸钠和乙醛，乙酸钠和酸反应生成乙酸，F能转化为E，D和酸反应生成E，则F是乙醛，D是乙酸钠，E是乙酸；
相同情况下，等质量H₂的体积是A蒸气体积的81倍，则A的相对分子质量是162，16.2gA的物质的量=

16.2

162

mol=0.1mol，44gCO₂的物质的量=

44

44

mol=1mol，9gH₂O的物质的量=

9

18

mol=0.5mol，则A分子和碳原子、氢原子个数之比=0.1mol：1mol：1mol=1：10：10，所以该分子中含有10碳原子10氢原子，A的相对分子质量是162，则氧原子个数=

162-12×10-1×10

16

=2，所以A的分子式为：C₁₀H₁₀O₂；
C能跟FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生加聚反应说明含有碳碳双键，苯环上的一氯代物只有两种说明两个支链处于对位，A水解生成乙酸和C，所以C中含有8个碳原子，则C的结构简式为：，A水解生成乙酸和C，则A的结构简式为：．
（1）B含有氯原子和酯基，所以能发生水解反应和取代反应，但水解后同一个碳原子上含有两个羟基，则B水解时能发生消去反应，故选a，b，c；
（2）通过以上分析知，A的分子式为：C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（3）A水解生成C和乙酸，该反应方程式为：，
故答案为：；
（4）C的结构简式为：，G是C的同分异构体，属于芳香族化合物说明含有苯环，能发生银镜反应说明含有醛基，G有多种结构，苯环上只有一个取代基C的同分异构体的结构简式为：，故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，正确推断C的结构是解本题关键，难度中等，注意B能发生消去反应，为易错点．