Question

有机物A、B的分子式均为C₁₀H₁₀O₄，C在碱性条件下能发生银镜反应，各有机物之间存在如下转化关系：

（1）写出C中含有的一种官能团名称：

羧基（或醛基）

；由A转化为水杨酸、C、D的反应类型

取代反应

．
（2）A的结构简式

；B的结构简式

；
（3）符合下列条件的同分异构体共有

9

种．
①分子式为C₈H₈O₃    ②苯环邻位上有两个取代基  ③能与FeCl₃发生显色反应
（4）写出B在NaOH溶液中发生反应的化学方程式：

+3NaOH

水

+CH₃COONa+CH₃OH

．
（5）某同学设计了以下路线合成水杨酸．

试问其中的①、②两步是否可以互换？

否

（填“是”或“否”），原因是：

酚羟基容易被氧化，如果互换得不到水杨酸

．

Answer 1

分析：C在碱性条件下能发生银镜反应，则C中含有-CHO，E两步氧化生成C，则C为HCOOH，有机物A、B的分子式均为C₁₀H₁₀O₄，A水解生成C、水杨酸、D，由C原子守恒可知，D为乙醇，D两步氧化生成F，所以F为乙酸，B水解生成F、水杨酸、E，所以E为甲醇，A、B互为同分异构体，则A为，B为，然后结合物质的结构与性质来解答．

解答：解：C在碱性条件下能发生银镜反应，则C中含有-CHO，E两步氧化生成C，则C为HCOOH，有机物A、B的分子式均为C₁₀H₁₀O₄，A水解生成C、水杨酸、D，由C原子守恒可知，D为乙醇，D两步氧化生成F，所以F为乙酸，B水解生成F、水杨酸、E，所以E为甲醇，A、B互为同分异构体，则A为，B为，
（1）C为甲酸，含有羧基（或醛基），由A转化为水杨酸、C、D的反应类型为水解反应，属于取代反应，
故答案为：羧基（或醛基）；取代反应；
（2）由上述分析可知，A为，B为，
故答案为：；；
（3）符合①分子式为C₈H₈O₃，②苯环邻位上有两个取代基，③能与FeCl₃发生显色反应，则含有酚-OH、-CH₂COOH或酚羟基、-COOCH₃或酚羟基、-CH₂OOCH，存在两种取代基的邻、间、对三种结构，则同分异构体数目为3×3=9，故答案为：9； （2分）
（4）B在NaOH溶液中发生反应的化学方程式为+3NaOH

水

+CH₃COONa+CH₃OH，
故答案为：+3NaOH

水

+CH₃COONa+CH₃OH；
（5）由转化可知，①②不能互换，因酚羟基容易被氧化，如果互换得不到水杨酸，故答案为：否；酚羟基容易被氧化，如果互换得不到水杨酸．

点评：本题考查有机物的推断，明确有机物的结构变化、碳链、官能团的变化推断各物质是解答本题的关键，题目难度较大，综合性较强．