题目内容
【题目】A~Q10种有机物的转化关系如图所示,其中部分反应的条件未给出.已知:G的氧化产物能发生银镜反应.等物质的量的A和J分别与足量的NaHCO3溶液反应,产生CO2(相同状况)的体积比为1:2.
(1)A的结构简式为;H的结构简式为;J的结构简式为 .
(2)写出下列化学反应的反应类型A→C反应;C→E反应.
(3)写出下列转化的化学方程式B→D;G→A .
(4)与G具有相同官能团的物质的结构简式还有; G的另一种同分异构体可发生银镜反应,其核磁共振氢谱中有5个峰,其结构简式为 .
(5)Q的结构简式 .
【答案】
(1)CH2=CHCOOH;CH2OHCHOHCOOH;HOOCCHOHCOOH
(2)加成;取代
(3)BrCH2CH2COOH+2NaOH ?HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O;CH2OHCH2COOH ?CH2=CHCOOH+H2O
(4)CH3CHOHCOOH;HOCH2CHOHCHO
(5)
【解析】解:A能与溴或HBr发生加成反应,说明含有C=C键,能与NaHCO3溶液反应,说明含有﹣COOH,由J的分子式可知A含有3个C原子,则A为CH2=CHCOOH,G的氧化产物发生银镜反应,说明含有醛基,则G应为HOCH2CH2COOH,D为HOCH2CH2COONa,B为BrCH2CH2COOH,C为CH2BrCHBrCOOH,E为CH2OHCHOHCOONa,H为CH2OHCHOHCOOH,I为HOOCCOCOOH,J为HOOCCHOHCOOH,Q为 ,(1)由以上分析可知A为CH2=CHCOOH,H为CH2OHCHOHCOOH,J为HOOCCHOHCOOH,所以答案是:CH2=CHCOOH;CH2OHCHOHCOOH;HOOCCHOHCOOH;(2)C为BrCH2CHBrCOOH,A发生加成反应生成C,E为CH2OHCHOHCOONa,C发生取代反应生成E,
所以答案是:加成;取代;(3)B为BrCH2CH2COOH,D为HOCH2CH2COONa,B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成D,反应的方程式为BrCH2CH2COOH+2NaOH HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O,G到A的反应是HOCH2CH2COOH在浓硫酸催化作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCOOH,反应的化学方程式为:CH2OHCH2COOH CH2=CHCOOH+H2O,
所以答案是:BrCH2CH2COOH+2NaOH HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O;CH2OHCH2COOH CH2=CHCOOH+H2O;(4)与G具有相同官能团的物质是羟基位置异构,物质的结构简式为:CH3CHOHCOOH,G为HOCH2CH2COOH,另一种同分异构体可发生银镜反应,说明含有醛基,其核磁共振氢谱中有5个峰,G为HO﹣CH2﹣CH2﹣COOH,它的同分异体中含有﹣CHO时说明是将原来的﹣COOH拆为﹣CHO和﹣OH.则结构简式为HOCH2CHOHCHO,
所以答案是:CH3CHOHCOOH,HOCH2CHOHCHO;(5)由以上分析可知Q为 ,所以答案是: .