题目内容

有机物在反应中,常有下列原子间的共价键全部或部分断裂,如C—H、C—C、C=C、C—O、C═O等。下列各反应中,反应物分子中断裂键的排列,正确的组合是(  )
化学反应
乙醇酯化
乙醇氧化
乙醛氧化
油脂皂化
多肽水解
A
O—H
C—H
C—H
C—O
C—N
B
O—H
O—H
O—H
C—O
C—H
C
C—O
C—O
C—H
C═O
C═O
D
C—O
C—H
C—C
C—O
N—H
 
A
(中难)本题考查官能团的性质,酯化和酯的水解是可逆过程,可用下式表示:
R--OH + R′-OH 酯化 eq \o(\s\up 0( EMBED PBrush  R- -O R′+H2O
乙醇酯化时,乙醇中断裂的键是O—H键。油脂的皂化实质是油脂在碱性条件下发生水解反应,生成高级脂肪酸钠和甘油,断裂的键是C—O键。多肽水解与酯的水解相似,只是断裂的键不是C—O键,而是C—N键。
乙醇催化氧化成乙醛是“去氢”氧化,断裂的键是O—H键和C—H键:

乙醛催化氧化成乙酸是“加氧”氧化,断裂的键是C—H键:

技能空间:各类有机物在发生各种类型的反应时,其断键位置各有不同,但同一类型的反应其断裂键的位置是相同的,掌握这一点就掌握了这类反应的实质。这是有机化学中最重要的基础知识。
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