题目内容

药物普仑司特对预防和治疗中耳炎、银屑病等均有良好疗效。在普仑司特的合成中需要用到关键中间体M(1﹣溴﹣4﹣苯丁烷)。中间体M的合成路线如下:

已知:
回答下列问题:
(1)D中的官能团为             :反应④属于             反应(填反应类型);
B的结构简式为                                                
(2)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:                    
A.能发生银镜反应和水解反应:  B.不存在顺反异构体
(3)利用溴代烃E (含溴质量分数为66.1%)为起始原料也可制得中间体M:

则E的结构简式为                           
F→M的化学方程式为                                                
(4)C6H5MgBr与化合物G在一定条件下直接反应可制得M。①用系统命名法给化合物G命名:             ;②写出加热条件下G在足量NaOH醇溶液中反应的化学方程式:                 
(1)羰基,溴原子,还原,Br—CH2CH2CH2COOH;(2)HCOOCH2CH=CH2
(3)CH2=CH—CH2Br;C6H5CH2CH2CH=CH2+HBr  C6H5CH2CH2CH2CH2Br;
(4)1,4—二溴丁烷;BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O

 

 
试题分析:(1)由D的结构可以看出其含有的官能团为羰基、溴原子;由D变为M:。可以看出是分子得到颚H原子。根据有机反应:得氢失氧被还原。得氧失氢被氧化。可知反应④属于还原反应。A与HBr发生反应得到BrCH2CH2CH2COOH;B在PCl3作用下反应得到C:BrCH2CH2CH2COCl。(2)满足条件的A的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH=CH2(3)溴代烃E 中含溴质量分数为66.1%。则该溴代烃的相对分子质量为80÷66.1%=121.假设该溴代烃的分子中烃基部分的式量为121-80=41,C:41÷13=3……5.所以该溴代烃的分子为C3H5Br。由M的结构及后来添加的物质可知E的结构简式为CH2=CH—CH2Br。CH2=CH—CH2Br与Mg发生反应得到CH2=CH—CH2MgBr;CH2=CH—CH2MgBr与C6H5CH2Br发生反应得到F:C6H5CH2CH2CH=CH2。F与HBr在过氧化物存在下发生反应得到M。化学方程式为C6H5CH2CH2CH=CH2+HBr  C6H5CH2CH2CH2CH2Br;(4)C6H5MgBr与化合物G在一定条件下直接反应可制得M。则根据质量守恒定律可知G为BrCH2CH2CH2CH2Br。①用系统命名法给化合物G命名1,4—二溴丁烷;②卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应得到不饱和烃。加热条件下G在足量NaOH醇溶液中反应的化学方程式为:BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O。

考点:
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