Question

自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景．合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（结构简式CH≡C-，可以简写为
≡-）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：
（1）上述系列中第1种物质的分子式为

C₂₄H₁₂

（2）已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1～100nm之间，分别将它们溶解于有机溶剂中，形成的分散系为

胶体

（3）仔细分析以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物时苯乙炔组成上的变化．假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为

51：50

（4）已知：以乙醇做溶剂CH₂Br-CH₂Br（1，2-二溴乙烷）与NaOH加热可以反应生成CH≡CH和NaBr等，该反应化学上称为消去反应．写出其方程式：

在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH₂=CH-）与Br₂为主要起始物质，通过加成、消去两步反应制得．写出由苯乙烯制取苯乙炔的两步化学方程式（其他试剂自选）．

．

Answer 1

分析：（1）根据图1中物质的结构简式，结合C的四价结构，数出C原子、H原子的个数，写出分子式；
（2）胶体区别其它分散系的本质特征是分散质直径在1～100nm，所以这四种溶于有机溶剂中，形成的分散系为胶体；
（3）观察苯乙炔与芳炔类大环化合物的结构，n个苯乙炔经过一定反应得到芳炔类大环化合物，整个过程失去2n个H原子，从而得两者质量比；
（4）根据题干信息，书写反应方程式．并清楚卤代烃发生消去反应的原理为断开C-X（X代表卤原子）键、及卤原子连接的C原子的相邻C原子上的C-H键，形成碳碳不饱和键与HX，
由苯乙烯到苯乙炔，双键转变为三键，利用题干信息进行设计方案，首先由苯乙烯与溴加成，再由加成产物再碱的醇溶液条件下，发生消去反应，即得苯乙炔．

解答：解：（1）由图中1物质的结构简式，结合C的四价结构，可得该物质的分子式为C₂₄H₁₂，故答案为：C₂₄H₁₂；
（2）胶体区别其它分散系的本质特征是分散质直径在1～100nm，所以这四种溶于有机溶剂中，形成的分散系为胶体，故答案为：胶体；
（3）观察苯乙炔与芳炔类大环化合物的结构，每2个苯乙炔通过C-C连接减少2个H原子，由于成环，所以n个苯乙炔通过n个C-C连接，得到芳炔类大环化合物，整个过程失去2n个H原子，根据质量守恒，所以苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为102n：（102n-2n）=51：50，故答案为：51：50；
（4）乙醇做溶剂CH₂Br-CH₂Br（1，2-二溴乙烷）与NaOH加热，反应生成CH≡CH和NaBr、H₂O，所以方程式为；
由苯乙烯与溴加成，再由加成产物再碱的醇溶液条件下，发生消去反应，即得苯乙炔，所以由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式为，，
故答案为：；；．

点评：本题是一道信息题，考查学生的观察、思维、根据信息获取知识等各方面能力，难度较大，是有机中重要的题型．