Question

（2011?重庆）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用．作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）．
（1）G的制备

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH₂原子团，它们互称为

同系物

；常温下A在水中的溶解度比苯酚的

小

（填“大”或“小”）．
②经反应A→B和D→E保护的官能团是

-OH

．
③E→G的化学方程式为

．
（2）W的制备

①J→L为加成反应，J的结构简式为

HC≡CH

；
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的

C-C键

（填“C-C键”或“C-H键”）；
③用Q的同分异构体Z制备，为避免R-OH+HO-R

催化剂

△

R-O-R+H₂O发生，则合理的制备途径为酯化、

加聚

、

水解

．（填反应类型）
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为：
第一步：

；第二步：消去反应；第三步：

．（第一、三步用化学方程式表示）

Answer 1

分析：（1）①A与苯酚结构相似，为同系物，A中含有甲基，为憎水剂，溶解度较小；
②A中含有酚羟基，易被氧化，起到保护作用；
③E→G发生酯化反应；
（2）J与2HCl发生加成反应生成CH₃CHCl₂，则J为HC≡CH，L水解生成CH₃CHO，由T制备W，应先由T和CH₃CHO发生加成反应生成，第二步发生消去反应生成，然后催化氧化可生成目标物．

解答：解：（1）①A与苯酚结构相似，为同系物，A中含有甲基，为憎水剂，溶解度较小，故答案为：同系物；小；
②A中含有酚羟基，易被氧化，起到保护作用，故答案为：-OH；
③E→G发生酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（2）J与2HCl发生加成反应生成CH₃CHCl₂，则J为HC≡CH，L水解生成CH₃CHO，由T制备W，应先由T和CH₃CHO发生加成反应生成，第二步发生消去反应生成，然后催化氧化可生成目标物，
①由以上分析可知J为HC≡CH，故答案为：HC≡CH；
②M→Q的反应为加成反应，生成C-C键，故答案为：C-C键；
③Q的同分异构体Z为HOCH₂CH=CHCH₂OH，为避免R-OH+HO-R

催化剂

△

R-O-R+H₂O发生，应发生酯化、加聚、水解反应生成目标物，
故答案为：加聚；水解；
④由T制备W，应先由T和CH₃CHO发生加成反应生成，反应的方程式为，可发生催化氧化生成目标物，反应的方程式为，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意把握题给信息，为解答该题的关键，注意把握官能团的性质以及转化，为该题考查的侧重点．