Question

（2013?西安二模）有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂．

已知：
①B分子中没有支链；
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳；
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体；E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种；
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以发生的反应有

①②④

（填序号）．
①取代反应    ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应
（2）D分子所含的官能团的名称是

羧基

．
（3）写出F使溴的四氯化碳溶液褪色的反应的化学方程式

CH₃CH₂CH₂CH=CH₂+Br₂→CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂Br

．
（4）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式（可不填满，也可补充）

CH₃CH（CH₃）CH₂COOH

、

CH₃CH₂CH（CH₃）COOH

、

不填

、

不填

．
（5）写出C与银氨溶液反应的化学方程式

CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O

．

Answer 1

分析：D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，据此解答．

解答：解：D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）D为CH₃（CH₂）₃COOH，含有的官能团为羧基，故答案为：羧基；
（3）CH₃（CH₂）₂CH=CH₂与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，反应方程式为：
CH₃CH₂CH₂CH=CH₂+Br₂→CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂Br，故答案为：CH₃CH₂CH₂CH=CH₂+Br₂→CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂Br；
（4）与CH₃（CH₂）₃COOH、（CH₃）₃CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂COOH；CH₃CH₂CH（CH₃）COOH；
（5）CH₃（CH₂）₃CHO与银氨溶液反应的化学方程式为：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，涉及醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据题目信息、结合反应条件进行推断，确定B、C、D、E、F分子中碳原子数相同是解题的关键．