Question

某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍．A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%．
（1）A的分子式是

C₁₀H₁₂O₂

．
（2）已知：
ⅰ．（R₁、R₂、R₃代表烃基）
ⅱ．
又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H₂O等）已略去．

请回答：
①步骤Ⅰ的目的是

保护酚羟基

；
②若G为气体，且相对分子质量是44，则E的结构简式是

HCOOH

；E的核磁共振氢谱中有

2

个吸收峰（填数字）；
③F→H的反应类型是

缩聚反应

；
④F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl₃反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）请写出该反应的化学方程式

；
⑤A的结构简式是

；
上述转化中B→D的化学方程式是

．
（3）已知A的某种同分异构体K具有如下性质：
①K与FeCl₃反应，溶液呈紫色；
②K在一定条件下可发生银镜反应；
③K分子中苯环上的取代基上无甲基．
请写出K所有可能的结构简式

．

Answer 1

分析：某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，故A的相对分子质量为82×2=164，A由碳、氢、氧三种元素组成，碳元素的质量分数为73.2%，故分子中C原子数目为

164×73.2%

12

=10，氢元素的质量分数为7.32%，分子中H原子数目为

164×7.32%

1

=12，故氧原子数目为

164-12×10-12

16

=2，故A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，不饱和度为

2×10+2-12

2

=5，考虑含有苯环，由A经步骤Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B、C都能被新制氢氧化铜氧化，故B、C都含有-CHO，由H的结构可知，F发生缩聚反应生成H，F为，根据反应信息ii可知，D为，B为，结合A的分子式，及反应信息i及ii可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A为，C与新制氢氧化铜反应生成D，D与新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故D为HCOOH，G为CO₂，据此解答．

解答：解：某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，故A的相对分子质量为82×2=164，A由碳、氢、氧三种元素组成，碳元素的质量分数为73.2%，故分子中C原子数目为

164×73.2%

12

=10，氢元素的质量分数为7.32%，分子中H原子数目为

164×7.32%

1

=12，故氧原子数目为

164-12×10-12

16

=2，故A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，不饱和度为

2×10+2-12

2

=5，考虑含有苯环，由A经步骤Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B、C都能被新制氢氧化铜氧化，故B、C都含有-CHO，由H的结构可知，F发生缩聚反应生成H，F为，根据反应信息ii可知，D为，B为，结合A的分子式，及反应信息i及ii可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A为，C与新制氢氧化铜反应生成D，D与新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故D为HCOOH，G为CO₂，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，故答案为：C₁₀H₁₂O₂；
（2）①、酚羟基容易被氧化，步骤Ⅰ的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；
②、由上述分析可知，E为HCOOH，分子中2个H原子所处化学环境不同，核磁共振氢谱中有2个吸收峰，
故答案为：HCOOH，2；
③、发生缩聚反应生成H，故答案为：缩聚反应；
④、F在一定条件下可发生酯化反应，生成M，M与FeCl₃反应，溶液呈紫色，说明分子中含有酚羟基，且分子结构中含有苯环和一个七元环，故M为，该反应的化学方程式为：，

故答案为：；
⑤由上述分析可知，A的结构简式是，B→D的化学方程式是：
，
故答案为：；；
（3）A的某种同分异构体K具有如下性质：①K与FeCl₃反应，溶液呈紫色，分子中含有酚羟基，②K在一定条件下可发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，③K分子中苯环上的取代基上无甲基，符合条件的K可能的结构简式为：
，
故答案为：．

点评：本题考查有机推断，是对有机知识的综合运用，理解给出某反应信息，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，根据F发生缩聚反应生成H，根据H的结构，判断F的结构是关键，再结合反应条件、反应信息进行推断，难度较大，是热点题型．