题目内容

【题目】苧烯有新鲜橙子香气,结构简式为:。回答下列问题:

(1)苧烯的分子式为_________。下列有关苧烯的说法正确的是________

a.苧烯属于芳香烃 b.苧烯与13-丁二烯互为同系物

c.苧烯分子中键角均为120° d.苧烯不能发生14-加成反应

(2)有机物A是苧烯的同分异构体,分子中含有两个六元环,能使溴水褪色,一氯代物只有两种,则A的结构简式为______________。碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,写出苧烯的结构简式,用星号(*)标出苧烯中的手性碳________________

(3)苧烯在较高温度下分解为异戊二烯,异戊二烯发生加聚反应得到4种聚异戊二烯,其结构简式为_____________________

(4)苧烯通过下列路径可以制备松油醇:

反应①属于__________________(填反应类型),反应②条件是_______________。松油醇与苯甲酸发生反应的化学方程式为_______________________________________

【答案】C10H16 d 加成反应 NaOH溶液/加热 +H2O

【解析】

1)由苧烯的分子结构可知其分子式为C10H16

a.苧烯的分子结构中没有苯环,不属于芳香烃,故a错误;

b.苧烯的分子式为C10H16,而13-丁二烯的分子式为C4H6,二者结构不相似,分子式也不是相差多个CH2结构,故b错误;

c.苧烯分子结构中有甲基,甲基可以看成类似甲烷的构型,键角不是120° ,故c错误;

d.苧烯分子结构中不含有单双键交替的结构,则不能发生14-加成反应,故d正确;

综上所述,答案为:C10H16d

2)有机物A能使溴水褪色,则分子结构中有双键,一氯代物只有两种,则分子结构中化学环境不同的氢有两种,所以A的结构简式为;根据手性碳的限定条件,可知苧烯中的手性碳为,故答案为:

3)因为异戊二烯存在单双键交替的结构,可以发生类似于1,2-加成和1,4-加成的聚合反应,发生1,2-加成聚合时,可得到,当发生1,4加成聚合时,可得到,故答案为:

4)对比①反应前后两种有机物的结构可知,反应物双键断裂,反应属于加成反应,对比反应②的反应物和生成物可知,酯基断裂生成羟基和羧基,为酯类的水解反应,反应的条件为氢氧化钠溶液加热;松油醇与苯甲酸可以发生酯化反应,其化学反应方程式为:+H2O

故答案为:加成反应;NaOH溶液/加热;+H2O

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