题目内容

I.已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素,质谱分析可知其相对分子质量为46,核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:

(1)由A→B的化学反应方程式是                                  ,反应类型是       反应。

(2)D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C—O单键,反应①中D与HCl按物质的量之比1:1反应,则D的结构简式是               

由E制备乙二醇需要加入的试剂是                  

Ⅱ.化合物E和F是药品普鲁卡因合成的重要原科,普鲁卡因的合成路线如下(已知):

(4)乙的含氧官能团名称为                        

(5)丁的结构简式为                    

(6)反应③的化学方程式是                                   

(7)普鲁卡因有两种水解产物戊和己,且戊与甲具有相同的分子式。写出任意3种符合下列条件的戊的同分异构体                                            (不包含戊);

a.分子结构中含苯环,且每个苯环有2个侧链

b.分子结构中一定含官能团—NH2且—NH2直接与碳原子相连

(8)戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是                                                 

 

【答案】

(1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(2分)消去(1分)

(2)(2分)

(3)NaOH的水溶液(2分)

(4)硝基、羧基(2分)

(5)(2分)

(6)(2分)

(7)(3分)

(8)(2分)

【解析】

试题分析:I.已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素,则分子中至少含有1个C原子、1个O原子,核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子,则分子内H氢原子数目至少为4,质谱分析可知其相对分子质量为46,假定分子含有1个C原子、1个O原子、4个H原子,剩余的基团的式量=46-12-16-4=14,故应还含有1个C原子,及A含有2个C原子、1个O原子,则H原子数目==6,则A的分子式为C2H6O,结合A中含有3三种不同的H原子,则A为CH3CH2OH;反应①中D与HCl按物质的量之比1:1反应,由E的结构简式可知,D的分子式为C2H4O,D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键,则D的结构简式为,由F的结构可知,B属于烃,故B为CH2=CH2;B与HCl发生加成反应生成G,G为CH3CH2Cl,G与氨气发生取代反应生成F.

(1)由A→B的化学反应方程式是:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O,属于消去反应,答案为:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O;消去;

(2)由上述分析可知,D的结构简式是;HOCH2CH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇,

答案为:;氢氧化钠水溶液;

Ⅱ.由普鲁卡因的合成路线可知,甲苯发生硝化反应生成甲(),甲氧化生成乙(),乙与E发生酯化反应生成丙为,丙与氢气发生还原反应生成丁,反应中硝基变为氨基,丁为,丁与F发生取代反应生成普鲁卡因;

(4)由上述分析可知,乙为,含有的含氧官能团名称为羧基、硝基,故答案为:羧基、硝基;

(5)由上述分析可知,丁的结构简式为,故答案为:

(6)反应③的化学方程式是:+HOCH2CH2Cl +H2O,

答案为:+HOCH2CH2Cl +H2O;

(7)普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸,甲为对硝基甲苯,则戊为,戊的同分异构体中满足:a.分子结构中含苯环,且每个苯环有2个侧链,b.分子结构中一定含官能团-NH2且-NH2直接与碳原子相连,符合条件的戊的同分异构体有:等,答案为:

(8)经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域.该聚合反应的化学方程式是

答案为:

考点:有机物的推断

 

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