Question

【题目】麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如图所示：

已知：Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92

Ⅱ.R—CH2OHRCHO

Ⅲ.R1—CHO+R—CCNa

Ⅳ.

Ⅴ.

请回答下列问题：

（1）D的名称是___________；G中含氧官能团的名称是___________。

（2）反应②的反应类型为___________；A的结构简式为___________。

（3）写出反应⑦的化学方程式______________________。

（4）X分子中最多有___________个碳原子共平面。

（5）在H的同分异构体中，同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物有___________种。其中，核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1︰1︰2︰6的有机物的结构简式为______________________。

（6）已知：。仿照上述流程，设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的路线______________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羟基 取代反应（或水解反应） +CH3NH2+H2O 10 14

【解析】芳香烃A的相对分子质量为92，则92/12=7…8，故A的分子式为C7H8，则A的结构简式为，A与氯气发生一元取代生成B，B发生水解反应生成C，C发生氧化反应生成D，可推知B为，C为，D为，结合信息可知，G为，H为，X为。

(1).由以上分析可知D为苯甲醛，G为，含氧官能团为羟基，故答案为：苯甲醛；羟基；

(2).反应②为氯代烃的水解反应，也是取代反应，A的结构简式为，故答案为：取代反应(或水解反应)；；

(3).反应⑦是和CH3NH2反应生成，反应的化学方程式为：+CH3NH2+H2O，故答案为：+CH3NH2+H2O；

(4).X为，含有苯环，且苯环为平面形结构，C=N类似于碳碳双键，也为平面结构，则最多有10个碳原子共平面，故答案为10；

(5).在H的同分异构体中，既能发生水解反应又能发生银镜反应，应为甲酸形成的酯类物质，若含有1个取代基则为CH2CH2OOCH或者CH(CH3)OOCH；若有2个取代基，则为CH2CH3、OOCH或为CH3、CH2OOCH，各有邻、间、对3种；若有3个取代基，则为2个CH3、1个OOCH，2个CH3有邻、间、对3种，对应的OOCH位置分别有2种、3种、1种，故符合条件的同分异构体共有14种，核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1:1:2:6的结构简式为：，故答案为：14；；

(6).苯发生硝化反应生成硝基苯，再还原生成苯胺，苯胺与乙醛反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：。