Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]4-羟基水杨酰苯胺俗名柳胺酚，是一种利胆药，其结构简式如下:

某课题组以简单烃为主要原料，采用以下路线合成柳胺酚。回答下列问题：

已知：
(1)A的化学名称为_________；柳胺酚的分子式为__________________。

(2)D的结构简式为_________；G中含有官能团的结构简式为__________________。

(3)由A生成B的反应类型为__________________。

(4)G和F反应的化学方程式为___________________________。

(5)H是G的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，也能发生银镜反应，符合条件的H共有_________种。

(6)参照上述路线,以B和乙酸为原料合成，请设计合成路线流程图(无机试剂及溶剂任选)_________________。示例如下：

Answer 1

【答案】 乙炔 C13H11NO3 -COOH、-OH 加成反应 9

【解析】（1）A为简单烃并且相对分子质量为26，由此可推断为乙炔，由柳胺酚的结构式可以推出分子式是C13H11NO3。

（2）B为苯，苯在FeBr3做催化剂的条件下可以和Br2反应生成溴苯，故C为溴苯，溴苯C进一步发上硝化反应生成对硝基溴苯，所以D的结构式是，由柳胺酚的结构简式可逆推出G中的官能团为-COOH、-OH。

（3）由A的乙炔反应生成苯环，乙炔中的三键变成苯环中的单双键，所以应该发生了加成反应。

（4）G和F应该发生类似于生物中的氨基酸的脱水缩合，由羧基和氨基脱水缩合，故方程式是

（5）苯环上2个侧链：一个侧链是-O-CHO 另一侧链是-OH 3种苯环上3个侧链：2个-OH 一个-CHO 6种（方法：2个-OH邻位,2种；2个-OH间位,3种；2个-OH对位,1种.总共6种）答案9种

（6）