题目内容

【化学一选修5.有机化学基础】(15分)
药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯(简称PC)的合成路线如图所示:
已知:①

②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应:

请回答:
(1)C由丙烯经反应①~③合成,C的核磁共振氢谱只有一种峰。
a.①的反应类型是          
b.②的反应试剂和条件是            
c.③的化学方程式是             
(2)9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.lg白色沉淀,D的结构简式是          
(3)C与D反应生成双酚A的化学方程式          
(4)F有多种同分异构体,满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是         
①含有甲基   ②含有碳碳双键   ③能发生银镜反应   ④属于酯
(5)PC的结构简式是                

(除第(5)题3分,其余每空2分,共15分)
(1) a. 加成     b.  NaOH水溶液,加热
c.
(2)
(3)
(4)
(5)

解析试题分析:丙烯与溴化氢发生加成反应生成A,C能发生类似已知:①的反应,说明C中存在羰基,所以A的结构简式为CH3CHBrCH3;A在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成B为CH3CHOHCH3;B发生催化氧化的C为丙酮;丙酮发生已知:①的反应生成2-甲基-2-羟基丙酸,然后分之内发生酯化反应生成内酯F;丙酮与2分子的苯酚发生取代反应生成双酚A,所以D是苯酚;则E为;E与双酚A发生类似已知②的反应生成PC。
根据以上分析:
(1)a、反应①的反应类型是加成反应;b、②的反应试剂和条件是NaOH水溶液,加热;
c.③的化学方程式是
(2)9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.lg白色沉淀,D的结构简式是
(3)C与D反应生成双酚A的化学方程式

(4)F是1分子2-甲基-2-羟基丙酸发生酯化反应生成的内酯,分子式为C4H6O2,有多种同分异构体,符合4个条件的同分异构体中存在甲基、碳碳双键、-CHO结构,属于酯,所以符合条件的F的同分异构体属于甲酸某酯,其结构简式为
(5)根据以上分析得PC的结构简式为

考点:考查有机物的合成,结构简式、化学方程式的判断与书写,同分异构体的判断与书写

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