题目内容

【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:

(1)根据流程图分析出G的命名 , 写出C和G反应生成D的反应方程式
(2)已知B为苯酚,A和B反应生成C的反应是加成反应.A可发生银镜反应,且具有酸性,则A的分子式为:
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,写出E的结构简式
(4)D→F的反应类型是 , 写出D→F的化学反应方程式
(5)符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构有
①、属于一元酸类化合物,②、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(6)A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:
H2C=CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5 , 合成路线的第一步已经写出,请在下面框中完成后续的合成路线流程图:CH3CCOOH

【答案】
(1)甲醇;
(2)C2H2O3
(3)
(4)取代反应;
(5)4
(6)
【解析】解:(1)对比C、D的结构简式可知,C与甲醇发生酯化反应生成D,则G为甲醇,反应方程式为:
所以答案是:甲醇;
(2.)B为苯酚,A和B反应生成C的反应是加成反应,A可发生银镜反应,且具有酸性,则A为OHC﹣COOH,A的分子式为:C2H2O3 , 所以答案是:C2H2O3
(3.)C中有羟基和羧基,2分子C可以发生酯化反应,可以生成3个六元环的化合物,C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应,则E为
所以答案是:
(4.)对比D、F的结构,可知B中﹣OH被溴原子取代生成F,反应方程式为:
所以答案是:取代反应;
(5.)F的所有同分异构体符合:①属于一元酸类化合物,②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,另外取代基为﹣CBr(CH3)COOH、﹣CH(CH2Br)COOH、﹣CH2CHBrCOOH、﹣CHBrCH2COOH,可能的结构简式为:
所以答案是:4;
(6.)由题目信息可知,乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa,用盐酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC﹣COOH,合成路线流程图为: ,所以答案是:

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