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(16分)乙酸丁酯(CH3COOCH2CH­2CH2CH3)是具有果香味的香精,经酯化反应可进行乙酸丁酯的合成。有关物质的物理性质见右表。合成过程如下:第一步:将丁醇和过量的乙酸混合加热发生酯化反应;第二步:洗涤提纯;第三步:蒸馏提纯。
 
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
熔点/℃
16.6
-89.5
-73.5
沸点/℃
117.9
117
126.3
密度/g·cm3
1.05
0.81
0.88
水溶性
互溶
互溶
不溶
 

(1)上述是合成和提纯乙酸丁酯的有关装置图,请写出合成和提纯乙酸丁酯的操作顺序(填字母)C→F→              。
(2)C装置中除了装有1-丁醇和过量的乙酸外,还需要加入___________、___________。
乙酸过量的原因是__________________。装置C中冷凝管的作用是:            
(3)步骤F:酯化反应完成后,向卸下的烧瓶中加入25mL水的作用是_____ ___  _   。A装置中Na2CO3溶液的作用是_______                          
(4)步骤E的操作要领是:①用一只手的手掌压住分液漏斗的塞子并握住分液漏斗;
②另一只手握住活塞部分;③                       
(5)装置A的分液漏斗中液体分为两层,乙酸丁酯应在    (填上、下)层。
(6)第一步酯化反应过程中可能得到的有机副产物有______(写出两种物质的结构简式)。
(24分)
(1)E  A  D  B (2分)   (2)浓硫酸、沸石(2分);冷凝回流挥发的乙酸和丁醇(1分),提高相对廉价的乙酸浓度以促使酯化反应平衡正向移动(1分)
(3)溶解吸收未反应的酸和醇(1分),中和(或吸收)残留在乙酸丁酯中的酸(1分)
(4)倒转分液漏斗反复振荡并旋转活塞放气(1分)
(5)上(因稀释后的酸液密度≈1,而乙酸丁酯的密度<1)(1分)
(6)CH2 = CH—CH2—CH3,CH3—CH2—CH2—CH2—O—CH2—CH2—CH2—CH3(2分)
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