Question

德国化学家凯库勒认为苯分子的结构中，碳碳间以单、双键交替结合而成环状．为了评价凯库勒的观点，某学生设计了以下实验方案：
①按图所示的装置图连接好各仪器；
②检验装置的气密性；
③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开K₁、K₂、K₃止水夹；
④待烧瓶C中气体收集满后，将导管D的下端插入烧杯里的水中，关闭K₂，打开K₃，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象．

试回答：
（1）A中所发生的反应的反应类型为

取代反应

，能证明凯库勒观点错误的实验现象是

C中产生“喷泉”现象

；
（2）装置B的作用是

除去未反应的苯蒸气和溴蒸气

；
（3）写出A中发生反应的化学方程式

C₆H₆+Br₂

Fe

C₆H₅Br+HBr

；
（4）实验前应对A、B、C三个装置的气密性进行检查，则检查装置C的气密性的操作为

先关闭K₂，打开K₃，将装C中的b导管插入水中，双手握住烧瓶，若观察到b导管口有气泡产生，则装置C的气密性好

．

Answer 1

分析：（1）苯与溴在溴化铁做催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢；
（2）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴的存在干扰检验H⁺和Br^-；
（3）苯和液溴在铁粉催化作用下发生取代反应；
（4）根据装置气密性检验的原理解答．

解答：解：（1）苯与溴在溴化铁做催化剂的条件下生成溴苯和溴化氢，苯分子里的氢原子被溴原子所代替，是取代反应，不是加成反应，所以苯分子中不存在碳碳单双键交替，所以凯库勒观点错误，生成的溴化氢极易溶于水，所以C中产生“喷泉”现象，
故答案为：取代反应；C中产生“喷泉”现象；  
（2）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，苯和溴极易溶于四氯化碳，用四氯化碳除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯，以防干扰检验H⁺和Br^-，
故答案为：除去未反应的苯蒸气和溴蒸气；
（3）在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，故答案为：C₆H₆+Br₂

Fe

C₆H₅Br+HBr；
（4）装置气密性检验的原理是：通过气体发生器与附设的液体构成封闭体系，依据改变体系内压强时产生的现象（如气泡的生成、水柱的形成、液面的升降等）来判断装置气密性的好坏，所以检查装置C的气密性的操作为先关闭K₂，打开K₃，将装C中的b导管插入水中，双手握住烧瓶，若观察到b导管口有气泡产生，则装置C的气密性好，
故答案为：先关闭K₂，打开K₃，将装C中的b导管插入水中，双手握住烧瓶，若观察到b导管口有气泡产生，则装置C的气密性好．

点评：本题以实验为载体考查了有机物苯的性质，理清实验原理是解答的关键，题目难度中等．