题目内容
已知香豆素是一种广泛使用的香料，其结构简式为：
提示：有机物CXHYOZ的不饱和度Ω=x+1-
，CH3CHO+CH3CHO
CH3CH=CHCHO，试回答：（1）香豆素的分子式为______，不饱和度Ω______．
（2）现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂，合成香豆素，其路线如下表所示，请在方框内填写A→D的结构简式：
（3）为确定化合物B中是否含有“-OH”的官能团，加入的试剂是______，可能的现象是______．
（4）写出下列反应的化学方程式：
A→B______
【答案】分析：（1）根据香豆素的结构书写其分子式，根据不饱和度Ω=x+1-
计算香豆素的不饱和度；
（2）乙醇发生催化氧化生成A，则A为CH3CHO，乙醛与
发生信息中的反应生成B，则B为
，B与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成C，则C为
，C发生分子内酯化反应生成
，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应与中和反应生成D，D为
，据此解答；
（3）酚遇氯化铁溶液显紫色，据此检验B中是否含有“-OH”的官能团；
（4）A→B是CH3CHO与
发生信息中的加成反应生成
；
B→C是
与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成
．
解答：解：（1）根据香豆素的结构式可知，其分子式为C9H6O2，其不饱和度Ω=x+1-
=9+1-
=7，故答案为：C9H6O2；7；
（2）乙醇发生催化氧化生成A，则A为CH3CHO，乙醛与
发生信息中的反应生成B，则B为
，B与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成C，则C为
，C发生分子内酯化反应生成
，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应与中和反应生成D，D为
，
故答案为：CH3CHO；
；
；
；
（3）B中“-OH”是酚羟基，取B的试样加入氯化铁溶液显紫色，故答案为：氯化铁溶液；溶液呈紫色；
（4）A→B是CH3CHO与
发生信息中的反应生成
，反应方程式为：CH3CHO+
+H2O；
B→C是
与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成
，反应方程式为：
+2Cu（OH）2
+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：CH3CHO+
+H2O；
+2Cu（OH）2
+Cu2O↓+2H2O．
点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，需要对给予的信息进行利用，掌握官能团的性质与转化是关键，注意结合转化关系中有机物的结构进行推断．
计算香豆素的不饱和度；（2）乙醇发生催化氧化生成A，则A为CH3CHO，乙醛与
发生信息中的反应生成B，则B为，B与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成C，则C为，C发生分子内酯化反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应与中和反应生成D，D为，据此解答；（3）酚遇氯化铁溶液显紫色，据此检验B中是否含有“-OH”的官能团；
（4）A→B是CH3CHO与
发生信息中的加成反应生成；B→C是
与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成．解答：解：（1）根据香豆素的结构式可知，其分子式为C9H6O2，其不饱和度Ω=x+1-
=9+1-=7，故答案为：C9H6O2；7；（2）乙醇发生催化氧化生成A，则A为CH3CHO，乙醛与
发生信息中的反应生成B，则B为，B与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成C，则C为，C发生分子内酯化反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应与中和反应生成D，D为，故答案为：CH3CHO；
；；；（3）B中“-OH”是酚羟基，取B的试样加入氯化铁溶液显紫色，故答案为：氯化铁溶液；溶液呈紫色；
（4）A→B是CH3CHO与
发生信息中的反应生成，反应方程式为：CH3CHO++H2O；B→C是
与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成，反应方程式为：+2Cu（OH）2+Cu2O↓+2H2O，故答案为：CH3CHO+
+H2O；+2Cu（OH）2+Cu2O↓+2H2O．点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，需要对给予的信息进行利用，掌握官能团的性质与转化是关键，注意结合转化关系中有机物的结构进行推断．
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(2)现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂，合成香豆素，其路线如图所示，请写出D的结构简式：___________________。