Question

已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如：R-CH=CH-CH₂OH

O3/Zn+H2O

R-CH=O+O=CH-CH₂OH
有机物A的分子式是C₂₀H₂₆O₆，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B，B在微电子工业上用作光刻胶．

A的部分性质如下图所示：

试根据上述信息结合化学知识，回答：
（1）化合物（A）、（C）、（E）中，具有酯的结构的是

 

；
（2）写出指定化合物的结构简式：C

 

；D

 

；E

 

；B

 

．
（3）写出反应类型：反应II

 

，反应III

 

．

Answer 1

分析：A发生反应II生成C₂₀H₂₄O₄Br₂，比较两个分子式知，A和氢溴酸发生取代反应生成C₂₀H₂₄O₄Br₂，且A中含有两个醇羟基；A和溴发生加成反应生成C₂₀H₂₆O₆Br₄，比较两个分子式知，A中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键，结合题给信息知，A中含有2个碳碳双键；A能发生水解反应说明A中含有酯基，根据反应物和生成物的物质的量之比知，E是二元羧酸；A能被臭氧氧化生成苯甲醛、C和D，根据C的分子式知，C是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，
根据根据苯甲醛、乙二醛的结构简式知E中含有苯环，E的不饱和度=

2×12+2-10

2

=8，含有苯环和2个羧基，根据其不饱和度知，E中还含有2个碳碳双键，E的结构简式为：，A能发生缩合反应，说明A中含有羧基和醇羟基，所以A的结构简式为：，

D的结构简式为：HO（CH₂）₄OOC-CO-COO（CH₂）₄OH，E的结构简式为，A可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B和HO（CH₂）₄OH，B的结构简式为：．

解答：解：A发生反应II生成C₂₀H₂₄O₄Br₂，比较两个分子式知，A和氢溴酸发生取代反应生成C₂₀H₂₄O₄Br₂，且A中含有两个醇羟基；A和溴发生加成反应生成C₂₀H₂₆O₆Br₄，比较两个分子式知，A中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键，结合题给信息知，A中含有2个碳碳双键；A能发生水解反应说明A中含有酯基，根据反应物和生成物的物质的量之比知，E是二元羧酸；A能被臭氧氧化生成苯甲醛、C和D，根据C的分子式知，C是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，
根据根据苯甲醛、乙二醛的结构简式知E中含有苯环，E的不饱和度=

2×12+2-10

2

=8，含有苯环和2个羧基，根据其不饱和度知，E中还含有2个碳碳双键，E的结构简式为：，A能发生缩合反应，说明A中含有羧基和醇羟基，所以A的结构简式为：，

D的结构简式为：HO（CH₂）₄OOC-CO-COO（CH₂）₄OH，E的结构简式为，A可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B和HO（CH₂）₄OH，B的结构简式为：，
（1）A的结构简式为：，A中含有酯基、碳碳双键和醇羟基，C的结构简式为：OHCCHO，C中官能团名称是醛基，E的结构简式为，E中含有碳碳双键和羧基，所以具有酯的结构的是A，
故答案为：A；
（2）通过以上分析知，C的结构简式为：OHCCHO，D的结构简式为HO（CH₂）₄OOC-CO-COO（CH₂）₄OH，E 的结构简式为：，B的结构简式为：，
故答案为：OHCCHO；HO（CH₂）₄OOC-CO-COO（CH₂）₄OH；；；
（3）通过以上分析知，反应II属于取代反应，反应III属于加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应．

点评：本题考查了有机物的推断及合成，明确物质的官能团及其性质结合题给信息是解本题关键，难点是确定B的结构，难度较大．