Question

过渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①                    

化合物Ⅱ可由化合物合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式            ；化合物Ⅱ的官能团名称是                   ；
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为                      
（3）化合物Ⅲ的结构简式为                          
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为                                                       
（注明反应条件），
因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应生成Ⅱ，其反应类型为                        。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为                          （写出其中一种）。

Answer 1

（15分）（1）C₇H₅OBr；酯基、碳碳双键；
（2） （3）
（4）； 取代反应。
（5）

试题分析：（1）根据有机物的结构简式可知，化合物Ⅰ的分子式C₇H₅OBr；化合物Ⅱ的官能团名称是酯基、碳碳双键。
（2）化合物Ⅱ中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，所以生成物的结构简式是。
（3）化合物Ⅲ在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成化合物Ⅳ，所以根据化合物Ⅳ中羟基的位置可知，化合物Ⅲ的结构简式为。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，则根据羟基的位置可知，反应的化学方程式是。由Ⅳ与反应生成Ⅱ，根据反应前后结构简式的变化可知，其反应类型为取代反应。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明化合物Ⅴ是分子中含有4个碳原子的醛类。其中最简单的是丁醛，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，所以Ⅵ的结构简式可以是。
点评：该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。