Question

化合物A和浓硫酸共热只生成烃B，红外光谱图显示D中有两个相同的官能团．有关物质之间的转化关系如下：
已知：
（1）核磁共振氢谱显示A 侧链中有两种类型的氢原子，A 的含氧官能团的名称是

 

，B的结构简式是

 

．
（2）①的反应类型是

 

，②的反应试剂和条件是

 

．
（3）写出D的结构简式

 

．
（4）A₁是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也只得到B，写出A₁生成B的化学方程式

 

．
（5）写出A与E反应生成H的化学方程式

 

．
（6）I的结构简式是

 

．
（7）已知F有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有

 

种ⅰ能与稀硫酸及NaOH溶液反应；ⅱ能发生银镜反应；ⅲ分子中有一个甲基．写出其中一种的结构简式

 

．

Answer 1

分析：核磁共振氢谱显示A 侧链中有两种类型的氢原子，结合分子式可知A为，则B为，C为，红外光谱图显示D中有两个相同的官能团，说明C生成D的反应为水解反应，D为，在浓硫酸作用下反应生成E，且E能与A反应，由题给信息可知应为，F和G分别为醛和酸，F为，G为，I为，由题给信息可知H为，结合有机物的结构和性质以及题目要求解答该题．

解答：解：核磁共振氢谱显示A 侧链中有两种类型的氢原子，结合分子式可知A为，则B为，C为，红外光谱图显示D中有两个相同的官能团，说明C生成D的反应为水解反应，D为，在浓硫酸作用下反应生成E，且E能与A反应，由题给信息可知应为，F和G分别为醛和酸，F为，G为，I为，由题给信息可知H为，
（1）由以上分析可知A为，含有的官能团为羟基，B为，
故答案为：羟基； ；
（2）B为，与溴发生加成反应生成，在NaOH溶液中加热可生成，
故答案为：加成；NaOH水溶液、加热；
（3）由以上分析可知D的结构简式为，故答案为：；       
（4）A₁是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也只得到B，应为，
A₁生成B的化学方程式为，
故答案为：；
（5）由题给信息可知A与E反应生成H的化学方程式为，
故答案为：；
（6）由以上分析可知I为，
故答案为：；
（7）F为，对应的同分异构体ⅰ能与稀硫酸及NaOH溶液反应，说明含有羧基和酯基；ⅱ能发生银镜反应，应含有醛基；ⅲ分子中有一个甲基，则对应的同分异构体有等7种，
7； 中的1种．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，综合考查学生分析能力和综合运用化学知识的能力，该题的突破口为A，注意把握题给信息，题目难度中等．