题目内容
【题目】我国化学家首次实现了膦催化的
环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知环加成反应：
（
、
可以是
或
）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。
①分子中含有碳碳叁键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
（3）
的反应类型为____________。
（4）
的化学方程式为__________________，除
外该反应另一产物的系统命名为____________。
（5）下列试剂分别与
和
反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。
a．
b．
c．
溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物
，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。_______
【答案】
碳碳双键、羟基 3 2 5 
和
加成反应或还原反应 
2-甲基-2-丙醇 b 
或
（
写成
等合理催化剂亦可）
【解析】
由有机物的转化关系可知，
与CH3C≡CCOOC（CH3）3发生题给信息反应生成
，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
，与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成
，一定条件下脱去羰基氧生成
，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
，
一定条件下反应生成茅苍术醇。
（1）茅苍术醇的结构简式为
，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，
含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故答案为：C15H26O；双键、羟基；3；
（2）化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH
等5种结构，碳碳叁键和—COOCH2CH3直接相连的为
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3，故答案为：2；5；
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成，故答案为：加成反应（或还原反应）；
（4）与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成
，反应的化学方程式为
，HOC（CH3）3的系统命名法的名称为2—甲基—2—丙醇，故答案为：
，2—甲基—2—丙醇；
（5）和均可与溴化氢反应生成
，故答案为：b；
（6）由题给信息可知，CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成
，
与氢气发生加成反应生成
，故答案为：
。
